• 组胺

    • CAS号:

      51-45-6

    • 名称:

      组胺

    • 英文名称:

    • 别名:

      1H-咪唑-4-乙胺;2-咪唑基乙胺;组织胺;Β-氨基乙基咪唑;Β-氨乙基甘恶啉

    • 分子量:

      111.15

    • 分子式:

      C5H9N3

化学性质

中文名称:组胺

中文同义词:组胺(1H-咪唑-4-乙胺、2-咪唑基乙胺、组织胺、Β-氨基乙基咪唑、麥角胺);组胺1G;麥角胺;組織胺;Β-氨基乙基咪唑;Β-氨乙基甘噁啉;组氨;2-咪唑基乙胺

英文名称:Histamine

英文同义词:2-(4-Imidazolyl)ethanamine;β-Aminoethylglyoxaline;1H-Imidazole-4-ethanamine(9CI);Eramine;Histamine(8CI);4-(2-aminoethyl)-imidazol;4-Imidazoleethylamine;5-Imidazoleethylamine

CAS号:51-45-6

分子式:C5H9N3

分子量:111.15

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EINECS号:200-100-6

组胺性质

熔点83-84°C(lit.)

沸点167°C0.8mmHg(lit.)

密度0.9902(roughestimate)

折射率1.4690(estimate)

储存条件−20°C

酸度系数(pKa)6.04(at25℃)

形态Solid

颜色Whitetolightyellow

水溶解性Solubleinwater,alcohol,andhotchloroform.

Merck13,4739

BRN2012

InChIKeyNTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N

功能与作用

组胺是一种广泛存在于人体组织的自身活性物质,是组氨酸在体内脱羧而生成,有促进毛细血管舒张及胃液分泌等功能。通常以无活性的结合型存在于肥大细胞和嗜碱性粒细胞的颗粒中,以皮肤、支气管粘膜、肠粘膜和神经系统中含量较多。当机体受到理化刺激或发生过敏反应时,可引起这些细胞脱颗粒,导致组胺释放,与组胺受体结合而产生生物效应。从而引起炎症和过敏性疾病,它可使病人支气管收缩和粘液分泌,患者接触变性原后,血清和支气管肺泡灌洗液中可见组胺水平增高。 药理作用可以划分为三种亚型:H1、H2、H3。 H1效应:兴奋支气管、胃肠道、子宫平滑肌,扩张皮肤血管,增加毛细血管通透性,减慢心房和房室结传导,增强收缩力。 H2效应:刺激胃液分泌,扩张血管,兴奋心脏(正性肌力和正性频率作用)。 H3效应:存在于中枢和外周神经末稍,负反馈性调节组胺合成与释放。

组胺中毒

主要发生于沿海地区及有食用海产鱼习惯的地区。含高组胺的鱼类主要是海产鱼中的青皮红肉鱼,包括鲐鱼、池鱼(学名为蓝圆鯵)。当鱼体不新鲜或腐败时,细菌分解鱼体中的组氨酸为组胺,使组胺含量升高,摄入后可以引起过敏型食物中毒。中毒临床表现是发病急,症状轻、恢复快。一般为进食后0.5~1小时发病。主要表现为:脸红、头晕、头痛、心慌、脉快、胸闷和呼吸促迫。部分病人可出现视物模糊、脸发胀、唇水肿、口和舌及四肢发麻、恶心、呕吐、腹痛、荨麻疹、全身潮红等。

抗组胺药物

目前在临床上应用的抗组胺药物可划分为如下三代: 第一代:目前以苯海拉明diphenhydramine,苯那君、异丙嗪promethazine,非那根、曲吡那敏pyribenzamine,扑敏宁、和氯苯那敏chlorpheniramine,扑尔敏等为代表,具有较强的中枢神经抑制作用。苯海拉明具有抗胆碱作用,止吐、防晕动作用较强。 第二代:无镇静作用或镇静作用轻微,发现有较明显的心脏毒性(如西替利嗪、美喹他嗪、阿司咪唑、阿伐斯汀、咪唑斯汀等)。咪唑斯汀治疗鼻塞效果明显。 第三代:非索非那丁、左旋西替利嗪、地洛他定等,为选择性H1受体拮抗剂,不能透过血脑屏障进入大脑,所以只对外周的H1受体发挥作用,从而避免了第一代组胺拮抗剂所出现的中枢镇静的副作用。

生物活性

Histamine是一种参与局部免疫反应的有机含氮化合物, 调节肠道生理功能, 且作为神经递质。

靶点 

Human Endogenous Metabolite

安全信息

危险品标志Xn

危险类别码22-36/37/38-42/43

安全说明22-26-36/37

危险品运输编号UN28116.1/PG3

WGKGermany3

RTECS号MS1050000

F3-10-23

TSCAYes

HazardClass6.1(b)

PackingGroupIII

海关编码29332900

合成方法

可由组氨酸脱羧制成。

用途

内源性H1 和 H2 组胺受体激动剂;H1 激活并使Ca2+移动;H2 激活并刺激神经元中腺苷酸环化酶(adenylate cyclase)活性;激活NO合成酶;血管扩张剂。