化学性质

中文名称:邻氯氯苄
中文别名:2-氯氯苄;(1R,S)-顺,反式-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)环丙烷羧酸-A-氰基-3-苯氧基-4-氟苄酯;百树得;氟氯氰菊酯;(RS)-alpha-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基(1RS,3RS;1RS,3SR)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯;百树菊酯;高效氟氯氰菊酯;2-氯苄基氯;2-氯苯甲基氯
英文名称:2-Chlorobenzyl chloride
英文别名:OCBC; alpha,2-Dichlorotoluene; 1-chloro-2-(chloromethyl)-Benzene; o-chlorobenzyl chloride; SOLFAC(R); (r,s)-alpha-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl-(1r,s)-cis,trans-3-(2,2-dichlorovin; (rs)-alpha-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl(1rs,3rs:1rs,3sr)-3-(2,2-dichloro; 2-(2,2-dichlorovinyl)-3,3-dimethyl-cyclopropanecarboxylicaciesterwith(4; 2-(2,2-dichlorovinyl)-3,3-dimethyl-cyclopropanecarboxylicaciesterwith(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)hydroxyacetonitrile; ortho-chlorobenzylchloride; ortho chlorobenzyl chloride
CAS:611-19-8
EINECS:210-258-8

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化学性质
为无色液体,b.p.215~216℃,n20D 1.5550
相对密度 1.270,f.p.98℃,溶于苯、甲苯等有机溶剂。
熔点 -13 °C
沸点 213-214 °C(lit.)
密度 1.274 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度 5.5 (vs air)
蒸气压 3 mm Hg ( 84 °C)
折射率 n20/D 1.559(lit.)
闪点 180 °F
水溶解性 insoluble BRN 471700
质量标准≥99.30%
编号系统
CAS号:611-19-8
MDL号:MFCD00000893
EINECS号:210-258-8
RTECS号:CZ0195000
BRN号:471700
PubChem号:24854467
物性数据
1、性状:无色液体
2、熔点(℃):-17
3、沸点(℃):213~214
4、相对密度:1.2699
5、折射率:1.5895
毒理学数据
小鼠LD50:467mg/kg
生态学数据
其它有害作用:该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:40.91
2、 摩尔体积(cm3/mol):129.0
3、 等张比容(90.2K):318.3
4、 表面张力(dyne/cm):37.0
5、 极化率(10-24cm3):16.21
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:9
8.表面电荷:0
9.复杂度:83
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.性质与稳定性:
常温常压下,或不分解产物。
2.蒸气有强烈刺激性和催泪性。车间应有良好的通风,设备应密闭,操作人员应穿戴防护用具。

安全信息

危险性质
WGK Germany 3
RTECS号 CZ0195000
F 19-21
HazardClass 6.1
PackingGroup III
海关编码 29036990
危险品标志 C,N
危险类别码 34-43-50/53-20/21/22
安全说明 26-36/37/39-45-29
危险品运输编号 UN 2235 6.1/PG 3
类别 有毒物质
毒性分级 中毒
急性毒性 吸入-大鼠 LC50: > 1140 毫克/立方米/1小时; 未报-大鼠 LD50: 430 毫克/公斤
可燃性危险特性 热分解排出有毒氯化物烟雾
灭火剂 二氧化碳, 泡沫, 干粉

合成方法

  1. 以邻甲苯胺为原料,经重氮化置换,氯化而得。将邻甲苯胺,盐酸,水混合,冷至0-5℃,将亚硝酸钠滴入,进行重氮化反应。在迅速搅拌下,于0℃倒入氯化亚铜,自然升温至20-25℃,最后升至60-65℃,保温20min后冷却,静置、分层、洗涤、蒸馏,得到邻氯甲苯。邻氯甲苯与三氯化磷混合,于130-140℃通氯,得邻氯氯苄。

  2. 其制备方法是将邻氯甲苯与三氯化磷在反应器内混合,于130~140℃通入氯气至反应液的相对密度达1.20~1.22为止,然后分馏得产品。 也可以用偶氮二异丁腈为催化剂,以邻氯甲苯在溶剂中通氯气氯化而制得产品。

用途

  1. 邻氯氯苄是除草剂异恶草松的中间体,也是医药酶抑宁的中间体。

  2. 有机合成原料,医药工业用于制兴奋药酶抑宁等。

  3. 用于生产邻氯氰苄、邻氯苯甲醇以及合成染料、制药等

  4. 是一种合成的拟除虫菊酯类杀虫剂,具有触杀和胃毒作用,杀虫谱广,击倒迅速,持效期长 用于防治梨树梨木虱等害虫 对多种鳞翅目幼虫有很好的杀灭效果,亦可有效地防治某些地下害虫,并对某些成虫有拒避作用