化学性质
中文名: 五氯苯
英文名: Benzene,1,2,3,4,5-pentachloro-
别名: Benzene,pentachloro- (6CI,8CI,9CI);1,2,3,4,5-Pentachlorobenzene;2,3,4,5,6-Pentachlorobenzene;NSC 1857;PCB;Pentachlorobenzene;QCB
分子式:C6HCl5
分子量：250.34
物理性质
性状：无色针状晶体
密度：1.625(85℃)，1.609(100℃)
熔点：85℃
沸点：276℃
溶解性：不溶于水
气相标准熵 ：425.78
气相标准热熔：160.02
性质与稳定性：
常温常压下，或不分解产物。
生态学数据
其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：50.72
2、 摩尔体积：149.1
3、 等张比容（90.2K）：386.6
4、 表面张力（dyne/cm）：45.1
5、 极化率：20.11
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：5.2
2、 氢键供体数量：0
3、 氢键受体数量：0
4、 可旋转化学键数量：0
5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：0
6、 重原子数量：11
7、 表面电荷：0
8、 复杂度：125
9、 同位素原子数量：0
10、 确定原子立构中心数量：0
11、 不确定原子立构中心数量：0
12、 确定化学键立构中心数量：0
13、 不确定化学键立构中心数量：0
14、 共价键单元数量：1
贮存方法
将密器密封，储存密封的主藏器内，并放在阴凉， 干爽的位置。
安全信息
安全信息
危险品标志： 易燃有害危害环境
安全标识：S41 S46 S50 S60 S61
危险标识：R11 R12 R50/53
安全标识补充说明：
S41：当发生火灾和 / 或爆炸时，不要吸入烟雾。
S46：万一发生不慎吞咽，立刻寻求医生的建议（展示产品容器或者标签）。
S50：不要与...混合。
S60：本物质残余物和容器必须作为危险废物处理。
S61：避免排放到环境中。参考专门的说明 / 安全数据表。
危险标识补充说明：
R11：非常易燃。
R12：极端易燃。
R50/53：对水生生物极毒，可能导致对水生环境的长期不良影响。
合成方法
1.八氯环己烷热解或低温醇解法:此法可以得到高收率、高纯度的五氯苯。例如:a-八氯环己烷跟0.1当量的醇一氢氧化钾液在0度反应,几乎可以全部转化为五氯苯(收率99%),改用β-八氯环己烷为原料,其收率也可达到98%。不过八氯环己烷却来之不易,尤其要制得高纯度的八氯环己烷就更困难了。它是用对二氯苯进行深度氯化而来的,工艺复杂且难以控制。
2.五氯苯甲酸或五氯苯甲醛加热分解。例如0.120克五氯苯甲酸跟5.5毫升乙酸一起加热6.5小时,可以得到0.085克五氯苯,收率约85%。
3.六氯苯直接催化还原制五氯苯。这是一种具有工业化价值的路线。用六氯苯气相催化还原,然后将未转化的六氯苯回收,即可得到高纯度的五氯苯。反应是在一个装有隐晶石墨衬里的流动床里完成的。其法1:将六氯苯置于反应器里,加热至285~290度,连续通进不含氧的氢气(用熟知的方法除氧,通过灼热的Pt一石棉催化剂),反应室的温度保持在425度左右,六氯苯转化率是25%,收率以六氯苯计为97%,其它3%主要系四氯苯。其法2:条件同上,反应器里置有六氯苯,升温至280度,通过一个气体分配装置供给气态氨(所产生的气体混合物每一克分子的六氯苯含二克分子的氨),反应室温度保持在500度C,转化率为30%,五氯苯收率是95%。催化还原反应的温度在350一500度C比较合适,以400一450度为佳。如果温度继续升高可以使单程转化率提高。但是,五氯苯的收率会有所降低,相反低氯代苯的含量会增多。若温度低于上述范围,反应速度过慢;意义不大。在混合气里使六氯苯的比例增大,这样做能提高设备利用率,但是这样做的结果又会造成单程转化率降低。作为该反应的催化剂隐晶石墨的量达到足够多之后,连续化反应的速度会变得很快。所以为了增大催化剂的表面积,采用了金属丝网作为衬里的支架,使石墨自然地沉积在金属丝网上。随着反应的不断进行,可能由于碳化物的沉积而使衬里层加厚(但速度不会太快)。为了消除这一部分沉积物,可以通入空气在300~350度将其烧掉。
除了以上三种方法外,其它象三氯苯在三氯化铁或铁粉存在下,于110~230℃进行氯化,五氯苯的收率为18%。六氯苯在氯化铜存在下加氢还原。目前所能选用的催化剂选择性都很不好,因此五氯苯的收率和纯度都不高。与此同时却在所需要的产品里都含有大量的杂质(主要是四氯苯和六氯苯),这就给分离带来了很大的困难,所以实用的可能性很小。
用途
用于制备五氯硝基苯。五氯硝基苯是一种优良的种子消毒和土壤处理剂,既可单一使用,又可跟多种杀菌剂如内吸剂加工成混剂使用。在有机汞杀菌剂被禁用后,五氯硝基苯在农用杀菌剂里的地位就更重要了。
