化学性质

中文名称对氯甲苯
中文别名 4-氯甲苯; PCT
英文名称4-Chlorotoluene
英文别名 1-chloro-4-methylbenzene; 4-Chloro-1-methyl-benzene; p-tolyl chloride; PCT; 4-chloro toluene; ; p-Chlorotoluene; 4-Chloro-1-methyl-benzene; 1-Chloro-4-methylbenzene分子式(Formula): C7H7Cl
分子量(Molecular Weight): 126.59
分子式:C7H7Cl
CAS No.: 106-43-4

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质量指标
外观(Appearance): 无色透明液体,有特殊气味
含量(Purity): 99.50%
物化性质
相对密度: 1.0697g/cm3
熔点:7.5℃
沸点:162℃
闪点:53℃
折射率: 1.5200
爆炸极限:空气中 0.7-12.2 vol%
蒸汽压1333Pa(43.8℃)不溶于水。溶于乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮等。

储运
储存于阴凉、通风的库房内,远离火种、热源,避免阳光直射。与氧化剂、食用原料隔离储运。

安全信息

危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害。其蒸气或雾对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有刺激性

毒理学资料
急性毒性:LD503600mg/kg (大鼠经口);LC5034000mg/m3,2小时(小鼠吸入) 危险特性:易燃,遇明火有引起燃烧爆炸的危险。与氧化剂接触会猛烈反应。 燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
安全术语
S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免与皮肤和眼睛接触。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
风险术语
R20Harmful by inhalation.
吸入有害。
R51/53 Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
对水生生物有毒,可能对水体环境产生长期不良影响。

合成方法

由对甲苯胺经重氮化、置换而得。将对甲苯胺和盐酸加入反应锅中搅拌加热,至60℃溶解后,冷却至15℃以下,滴加亚硝酸钠溶液。到达终点后继续搅拌0.5h。加入氯化亚铜盐酸溶液,在室温搅拌3h。然后升温至60℃保持0.5h,冷至室温静置分层,弃去酸水层,用水洗至中性,过滤,得对氯甲苯。反应所用的氯化亚铜可按下法制备:将硫酸铜和氯化钠加入水中,搅拌加热至40℃溶解,加入液碱和焦亚硫酸钠溶液,析出沉淀物,静置分层,分去上层废液,沉淀用水浸洗,加盐酸溶解,即得氯化亚铜盐酸溶液。原料消耗定额:对甲苯(95%)897kg/t、亚硝酸钠533kg/t、盐酸2435kg/t。
由甲苯进行芳环氯化制得。其制备方法有以下几种。
重氮化法
在反应釜中加入工业用盐酸和对甲基苯胺,釜内温度降至0℃,使对甲基苯胺生成盐酸盐,搅拌,加入亚硝酸钠溶液,使其发生重氮化反应,温度维持在0~5℃,时间约30min,重氮化反应完成后,将其加入到搅拌的氯化亚铜溶液中,逐渐升温到室温,在室温下搅拌2.5~3h,再加热到60℃,该反应物逐步分解成为氮气和对氯甲苯,然后用水蒸气蒸馏,收集对氯甲苯与水的混合液,进行分层,有机层用酸洗涤,再用水洗涤,干燥,进行蒸馏,收集158~162℃馏分为对氯甲苯,收率约70%~79%。
直接氯化法
经食盐干燥脱水的甲苯经计量槽计量后进入甲苯氯化反应器,计量后的氯气由反应器的底部通入,甲苯与氯气在一定温度下,以三氯化铁为催化剂进行苯环氯化,生成一氯甲苯氯化液,该氯化液用氮气赶去余气和氯化氢,再进行粗蒸,得到对氯甲苯和邻氯甲苯的混合物,其对、邻比随着催化剂和反应条件不同而不同,一般对、邻比为55∶45。对氯甲苯和邻氯甲苯的分离可用精馏法、分子筛吸附法、精馏结晶联合法等。精馏结晶联合法,能耗较低,得到的对氯甲苯和邻氯甲苯含量均较高,如采用降膜冷冻结晶法,对氯甲苯的含量可达99%以上。

用途

本产品是有机合成原料,用于医药、农药、染料,有机合成的中间体及橡胶、合成树脂的溶剂。是制备对氯次苄基三氟、对氯苄基氯、对氯苯甲醛、对氯苯甲酰氯、对氯苯甲酸的主要原料;是制备氰戊菊酯、多效唑、烯效唑和氟乐灵、禾草丹、杀草隆等农药的中间体;也可以制造对氯苯甲醛,用作染料和医药中间体;制造对氯苯甲酰氯,是医药消炎通的中间体;制造对氯苯甲酸,为染料和纺织整理剂的原料。