化学性质

中文名称:齐墩果酸
中文别名:齐墩果酸水合物;土当归酸;石竹素;土当归酸水合物;
英文名称:oleanolic acid
英文别名:oleanoic acid; Olean-12-en-28-oic acid, 3-hydroxy-, (3β)-; Oleanol; CARYOPHYLLIN; Oleanic acid
CAS号:508-02-1
MDL号:MFCD00064914
EINECS号:208-081-6
PubChem号:24898021
分子式:C30H48O3
结构式:4.gif


分子量:456.70000
精确质量:456.36000
PSA:57.53000
LogP:7.23360 [2]
物化性质
外观与性状:淡黄色
密度:1.1 g/cm3
熔点:>300 ℃(lit.)
沸点:553.5 ℃ at 760 mmHg
闪点:302.6 ℃
折射率:1.557
稳定性:Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件:2-8 ℃

物性数据
1. 性状:为白色结晶性粉末
2. 熔点(ºC):310
3. 沸点(ºC,常压):554
4. 比旋光度(º):[α]20D为83.3°
5. 燃烧热(KJ/mol):95.9
6. 溶解性:几乎不溶于水,微溶于乙醇和氯仿。
毒理学数据
急性毒性:大鼠经静脉LD50:>2gm/kg,除致死剂量外无详细说明;
大鼠经腹腔LD50:>2gm/kg,除致死剂量外无详细说明;
小鼠经口LC50:>2gm/kg,除致死剂量外无详细说明;
小鼠经腹腔LC50:1500mg/kg,除致死剂量外无详细说明。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:133.57
2、 摩尔体积(cm3/mol):414.9
3、 等张比容(90.2K):1077.0
4、 表面张力(dyne/cm):45.4
5、 极化率(10-24cm3):52.95
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):7.5
2、 氢键供体数量:2
3、 氢键受体数量:3
4、 可旋转化学键数量:1
5、 互变异构体数量:
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):57.5
7、 重原子数量:33
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:885
10、 同位素原子数量:0
11、 确定原子立构中心数量:8
12、 不确定原子立构中心数量:0
13、 确定化学键立构中心数量:0
14、 不确定化学键立构中心数量:0
15、 共价键单元数量:1

药理药效 语音
1.减轻肝损伤:齐墩果酸为五环三萜类化合物,对四氯化碳引起的大鼠急慢性肝损伤有明显保护作用。经治疗后,肿大的线粒体与扩张的粗面内质网得到恢复。还可使急性和慢性肝损伤的肝细胞气球样变性、坏死和炎性反应明显减轻。肝内甘油三酯蓄积减少,糖原量增多。
2.降低血清谷丙转氨酶活性:齐墩果酸对急性、慢性肝炎及肝硬化动物均有明显降酶作用。
3.降低血清r-球蛋白,并与组织学观察所见之肝脏有关炎症反应减轻相一致。
4.促进肝细胞的再生:齐墩果酸可促使大鼠残留肝脏的核分裂相数目明显增多,再生度高于对照组,提示具有促进细胞再生的作用。
5.降低肝硬化大鼠脑匀浆酷氨酸水平:由于脑匀浆酷氨酸水平明显下降,可抑制假性神经递质的生成,故有利于肝性脑病的防治。
6.抑制肝纤维增生:经齐墩果酸治疗的肝纤维化的大鼠,肝纤维增生严重并明显减轻,肝胶原蛋白含量减少,提示具有防治肝硬化的作用。
7.齐墩果酸对小鼠单核吞噬细胞系统、巨噬细胞吞噬功能和实验性关节炎有明显抑制作用,但对异性体液免疫功能和抗原结合细胞有影响。增强免疫和抑制S180瘤株生长。
8.对染色体损伤有保护作用,对实验性动脉粥样硬化有预防作用,还可纠正蛋白代谢障碍。
适应证 语音
用于病毒性慢性迁延性肝炎,对症状、体征和肝功能均有明显的改善作用。此外,尚有纠正蛋白代谢障碍的作用。
用法用量 语音
慢性肝炎:每天3次,每次60~80mg,3个月为1疗程。
急性黄疸型肝炎:每次30mg,1日3次。
不良反应 语音
1、少数患者有口干、腹泻、上腹部不适感,经对症处理可消失。
2、个别患者出现血小板轻度减少,停药后可恢复。
上海传染病医院等单位用该品观察治疗急性黄疸型肝炎280例,结果治愈率为64.8%,总有效率为94.4%。明显高于西药对照组的44%和88.1%;2.治疗慢性肝炎298例,结果显效率为43.7%,总有效率为69.8%。
注意事项: 语音
1. 本品为肝病辅助治疗药,第一次使用本品前应咨询医师。治疗期间应定期到医院检查。
2. 儿童用量请咨询医师或药师。
3. 如服用过量或出现严重不良反应,应立即就医。
4. 对本品过敏者禁用,过敏体质者慎用。
5. 本品性状发生改变时禁止使用。
6. 请将本品放在儿童不能接触的地方。
7. 儿童必须在成人监护下使用。
8. 如正在使用其他药品,使用本品前请咨询医师或药师。

安全信息

安全信息
海关编码:2918199090
WGK Germany:2
危险类别码:R36/37/38
安全说明:S26-S36
RTECS号:RK0177965
危险品标志:Xi

合成方法

1 醇提法
将木根皮100g切成小块或丝状,加500ml 70%乙醇回流提取3次,每次约3h,醇提取液合并;然后蒸馏回收大部分乙醇,再加入硫酸使其浓度为15%,回流2h,放冷后过滤,滤饼用水洗3次,再用3% NaOH液煮沸2次,用水煮沸1次,每次沸腾后过滤,可得灰白色钠盐粗品。将粗品加约8倍量85%以上乙醇,0.5%活性炭,回流40min,过滤,滤液用HCl调至pH=3~4,放置过夜,过滤,滤饼用蒸馏水洗至无氯离子,干燥即得齐墩果酸精品。
2 水提取法
取木根皮块粉碎后,用水煎煮3次,每次约1h,合并水煎液,浓缩成稀膏状。然后加入浓硫酸不断搅拌,使其浓度达到20%,加热约1h,放冷后加水稀释,过滤,滤饼水洗后,用3%NaOH溶液煮沸2次,水煮沸1次,每次沸腾后过滤,得钠盐粗品。将粗品加约8倍量85%以上乙醇,0.5%活性炭,回流40min,过滤,滤液再用HCl调至pH=3~4,放置过夜,过滤,滤饼用蒸馏水洗至无氯离子,干燥即得本品。

用途

齐墩果酸为广谱抗菌药,临床上用于护肝降酶,治疗支气管炎、肺炎、急性扁桃体炎、牙周炎、菌痢、急性肠胃炎、泌尿系统感染。另外,临床上还用于治疗急性肝炎。