化学性质

中文名 乙基麦芽酚
外文名 Ethyl Maltol
别名 2-乙基-3-羟基-4H-比喃酮
化学式 C7H8O3
分子量 140.1366

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CAS登录号 4940-11-8
EINECS登录号 225-582-5
熔点 85 至 95 ℃
沸点 290.27℃
外观 白色晶体粉末
闪点 124.80℃
安全性描述 S36
危险性符号 Xn
危险性描述 R22 GBA 3005 INS 637
FEMA 3487
密度 1.261g/cm³

理化性质
乙基麦芽酚,化学式为C7H8O3,呈白色结晶性粉末。迄今为止,未曾发现乙基麦芽酚存在于天然物质中,它必须通过化学合成的方法得到。
乙基麦芽酚是γ-吡喃酮的衍生物,熔点85~ 95℃,易溶于热水、乙醇、氯仿与甘油,有焦糖香味和水果味。乙基麦芽酚溶解度在15℃时65mL水中可溶解1g,25℃时55mL水可溶解1g。乙基麦芽酚是一种广谱高效增香剂,因其增香效力比麦芽酚大4~ 6倍,1份乙基麦芽酚可代替24份香豆素使用。并且也可用作增甜剂、香气合成剂、香味改良剂与定香剂,具有抑酸、抑苦、去腥、除刺激之功效,这些与麦芽酚具有相同的特点。不同的是麦芽酚可以从自然(大麦、大豆等)获得,而乙基麦芽酚靠人工合成。
乙基麦芽酚溶液贮藏于玻璃或塑料容器中,大量贮藏时必须置于密闭容器中,避光、置阴凉干燥处。

安全信息

安全性
乙基麦芽酚经过多次病理学和毒理学实验后,根据实验结果综合评价,其对动物和人体等均没有异常发现,但现在从安全角度考虑还是限量使用。并且乙基麦芽酚是按照FCC(食品化学品药典)的主要规定推向市场的,在美国食品及药品管理局(FDA)作为食品安全添加剂食用香料制造者协会(FEMA)以及欧共体食品科学委员会(EC/SCF),中国食品添加剂协会(CB)都认可的产品,所以食品添加剂乙基麦芽酚在食品中运用安全性问题毋庸置疑。
忌讳的物质
乙基麦芽酚极易与铁离子络合而变成红紫色,故对含铁物品十分敏感。因此,制作过程中就应避免接触含铁物质。存放其溶液最好采用玻璃、不锈钢或塑料容器,阻断其络合物的产生。乙基麦芽酚遇碱呈黄色,故当某些产品的颜色不宜发黄时,应避免使用碱性原辅料与添加剂。在带酸性的产品中使用,其抑酸协调、增香及增甜效果更为显著,pH值升高香味则逐渐减弱。
使用方法
乙基麦芽酚特征性强,容易抢其他风味,所以用量较小,一般的添加量在0.003%。由于有些乙基麦芽酚同系物在非常低的使用浓度就能极为有效地起作用,所以在添加于食品时,要精确的称取或先调成浓度在0.5%以下的储备液,再按配方的最佳配比加入食品。为了防止其升华损失,应选择工艺中损失最小的温度加入,而且要充分混合。以保证最终产品中增香剂的分布均匀。
推荐使用量
乙基麦芽酚的最徍用量可参考其厂家的推荐用量,这个量都是通过优选法试验确定的,能够达到最佳增香效果、用量最少的目的。用量过多将出现令人不太喜欢的焦糖味。在一些食品中的参考用量:调味料(鸡精)20~ 60mg/kg;肉类、鱼类(加工品)60~130mg/kg;软饮料 1.5~6mg/kg;冰淇淋、冰制食品、果冻、番茄汤等汤类 5~15mg/kg;巧克力涂层、糖果、胶姆糖和甜点心 30~50mg/kg;肉制品、香肠、海鲜等适量加入,也可以根据产品特色适当调整。
添加时机选择
产品不同的工艺和产品特色,如蒸煮和烟熏产品的工艺,以及调理品与熟食等在使用乙基麦芽酚时机的选择上很重要,时机选择有误会直接影响产品的特色呈现。一般而言:滚揉的产品料液加入,配粉的产品后期加入,斩拌的产品后期加入等,可根据产品的特色选择添加时机。
检测鉴别
联合国粮食与农业组织和世界卫生组织食品添加剂专业委员会规定:乙基麦芽酚人均每天的摄入量以体重计不能超过2 mg·Kg-1。因此食品加工中的指导用量为100~200 pg·Kg-1。
测定乙基麦芽酚国家标准方法是紫外光度法,其检测方法主要有高效液相色谱法,紫外分光光度法,电化学法,流动注射-化学发光法等。
如采用反相高效液相色谱法同时测定食品中香兰素、乙基麦芽酚,通过50%乙醇提取出来后,用GoldenC18柱,甲醇:水:乙酸=20:80:0.5(V/V)为流动相进行洗脱分离,流速1.0 m L·min-1,检测波长为278 nm,香兰素和乙基麦芽酚的线性范围分别为1.13~226mg·L-1和1.025~205mg·L-1平均回收率分别为99.2%和101%,相对标准偏差分别为1.0%和1.2%,该方法具有操作简便,结果准确等优点。
限量标准
中国标准
中国根据GB2760-2014食品添加剂使用卫生标准,批准为允许使用的食品香料 。
国际标准
欧洲理事会将乙基麦芽酚列入可用于食品中而对人体健康无害的人造食用香料表中,其最高用量为10mg/kg,ADI值为2mg/kg。
健康危害
乙基麦芽酚过量食用对人肝脏有影响,骨骼和关节提前脆变癌变等疾病。严重的还可能导致头痛、恶心、呕吐、呼吸困难,甚至能够损伤肝、肾,对人体有较大的危害。

合成方法

发酵法

由淀粉发酵得到曲酸,再经醚化、氧化、脱苄、脱羧、羟基化、还原而得乙基麦芽酚。

焦袂糠酸法

温度为90℃的焦袂糠酸、醋酸溶液在1~2h内被滴加到二乙酰基过氧化物的乙醚溶液中,再把此混合物在2h内使温度升高到110℃,这样可以把焦袂糠酸的2位直接烷基化,从而制得乙基麦芽酚。

糠醇法

糠醇在甲醇水溶液中经通入氯气氯化生成4-氯代-3-羟基-4H-酮,然后加热水解得焦袂糠酸;在碱性条件下焦袂糠酸与乙醛缩合得羟乙基焦袂糠酸,在盐酸中用锌粉将其还原为乙基麦芽酚。

糠醛法

糠醛与乙基溴化镁作用得到乙基糠醇(α- 呋喃烷醇),然后在甲醇水溶液中、0℃下通氯气氧化,接着加热至100℃水解得乙基麦芽酚。

 

用途

改进原料的性能
在禽肉制品加工中添加乙基麦芽酚后,乙基麦芽酚将与肌红蛋白中的铁离子发生络合反应,从而防止肌红蛋白降解成无铁的卟啉——球蛋白络合物。由于球蛋白络合物在一般状态下易于进一步分解,其产物一半是带浅绿色的卟啉,从而影响禽肉制品的风味和品质。乙基麦芽酚的存在将防止肌红蛋白的降解或者是在不添加亚硝酸盐状态下就可使罐装熟肉呈粉红色。乙基麦芽酚还具有去除原料的杂味,保持长久的清香风味,比如禽肉制品加工中冷冻肉的肉质肉感风味都不如鲜肉,如果加工中添加乙基麦芽酚,将最大限度缩小两者风味上的差异性。
增加产品的香气特点
禽肉制品加工过程中,乙基麦芽酚能和肉中氨基酸发生反应,明显增加产品的肉香,并能最大程度地增强肉香味,且有与不同的肉作用产生不同效果的特点。乙基麦芽酚在高浓度下呈现不同的棉花糖味,受热后呈焦甜香味,并带有水果气味,溶解性较大,能够在较低的温度下升华,使它具有增香的特性。加入糖精的疗效食品中,也可使其产生滞后和较强的减少苦味。同时获得最适合的甜度,以及口感由粗糙变得细腻。
协调产品整体风味特色
乙基麦芽酚在禽肉制品加工中作为一种基料添加,并不突出自身的香气,而是起到增强、修饰并稳定整体风味体系。使产品中一些异味或香气等得到进一步的修正和提升,从而使产品的特色更加完善、圆润、协调。