化学性质

中文名称

二苯胍

英文名称

1,3-Diphenylguanidine

中文别名

DPG; D; 预分散DPG-80; 预分散D-80; 母胶粒DPG-80; 母胶粒D-80; 药胶DPG-80; 药胶D-80; N,N'-二苯胍; 促进剂D; 促进剂DPG; 1,3-联苯基胍; 促进剂 DPG (D); 橡胶硫化促进剂DPG; 1,3-二苯胍; N,N'-二苯基胍; 对称二苯胍; 橡胶促进剂D; 二苯胍(D); 橡胶促进剂DPG; N,N`-二苯胍; 硫化促进剂D; 1,3-二苯基胍; 蜜苯胺; 对称二苯胍; 1,3-联苯基胍, PRIMARY STANDARD, 99+%; 母胶粒DPG -80

英文别名

N,N-diphenylguanidine (sym.); DPG; Accelerator D; N,N-Diphenylguanidine; Melaniline; Dephenyl Guanidine; sym-diphenylguanidine; n,n'-diphenylguanidine; vanaxdpg; timtec-bbsbb000514; 1,3-difenylguanid; 1,3-diphenyl-guanidin; acceleratord; akrochemdpg; denax; denaxdpg; dfg; dpg accelerator; dpgaccelerator; dwufenyloguanidyna; dynamine; guanidine, 1,3-diphenyl-; n,n'-diphenyl-guandine; n,n'-diphenyl-guanidin; nci-c60924

CAS号

102-06-7

EINECS号

203-002-1

分子式

C13H13N3

分子量

211.26

InChI

InChI=1/C13H13N3/c14-13(15-11-7-3-1-4-8-11)16-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H,(H3,14,15,16)

熔点

146-151℃

密度

1.13

水融性

slightly soluble

物化性质


  熔点 146-151°C
  水溶性 slightly soluble

用途

用作天然胶和合成胶的中速促进剂,主要用于制造轮胎、胶板、胶鞋等橡胶工业制品

安全术语

S26:;S36/37/39:;
  S61:;

风险术语

R22:;R36/37/38:;
  R51/53:;R62:;

危险品标志

Xn:Harmful;
  N:Dangerous for the environment;

物性数据编辑
1. 性状:白色粉末,无臭,味苦。
2. 相对密度(g/mL,25℃):1.13
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
4. 熔点(ºC):114~150,170(以上分解)
5. 沸点(ºC,常压):未确定
6. 沸点(ºC, 101.3kpa): 260
7. 折射率:未确定
8. 闪点(ºC):未确定
9. 比旋光度(º):未确定
10. 自燃点或引燃温度(ºC): 790
11. 蒸气压(mmHg,20ºC):未确定
12. 饱和蒸气压(kPa, ºC):未确定
13. 燃烧热(KJ/mol):未确定
14. 临界温度(ºC):未确定
15. 临界压力(KPa):未确定
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定
17. 爆炸上限(%,V/V):未确定
18. 爆炸下限(%,V/V):12.6(g/m3)
19. 溶解性:微溶于水,不溶于汽油,溶于乙醇、氯仿、丙酮、甲醇、二甲苯。
毒理学数据编辑
急性毒性:大鼠经口LD50:323mg/kg
小鼠经口LD5O:150mg/kg
兔经口LD5O:250mg/kg
本品有毒,与皮肤接触有刺激性。
生态学数据
该物质对水有稍微的危害。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:65.38
2、 摩尔体积(cm3/mol):191.0
3、 等张比容(90.2K):493.3
4、 表面张力(dyne/cm):44.4
5、 介电常数:
6、 偶极距(10-24cm3):
7、 极化率:25.91
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.4
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积50.4
7.重原子数量:16
8.表面电荷:0
9.复杂度:225
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
避免与强氧化剂接触。微溶于水,溶于乙醇、氯仿、热苯、热甲苯,易溶于稀无机酸。其水溶液呈强碱性。空气中稳定。
贮存方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

安全信息

安全信息
危险品标志 Xn,N,T
危险类别码 22-36/37/38-51/53-62-25
安全说明 26-36/37/39-61-45
危险品运输编号 UN 3077 9/PG 3
WGK Germany 2
RTECS号 MF0875000
HazardClass 9
PackingGroup III
海关编码 29252000
毒害物质数据 102-06-7(Hazardous Substances Data)

安全术语
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
  不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
  穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
  避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
风险术语
R22Harmful if swallowed.
  吞食有害。
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
  刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
R51/53Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
  对水生生物有毒,可能对水体环境产生长期不良影响。
R62Risk of impaired fertility.
  有损害生育能力的危险。

合成方法

我国二苯胍生产工艺均为二硫化碳和苯胺缩合制得二苯硫脲,再由二苯硫脲、氧化铅、氢氧化铵与硫酸铵在40-70℃的条件下制成二苯胍的硫酸盐,经提取、过滤,中和得半成品。再经干燥、筛选即得成品促进剂D。
各生产工艺的不同点主要集中在二苯硫脲合成二苯胍这一步,早期国内采用氧化铅法,由于产品质量差、操作人员的粉尘污染(铅粉尘)、母液的三废处理、收率低等问题,此方法在20世纪90年代后期基本已停止使用。
此法用氧化铅作脱硫剂,用氨水作胺化剂,用硫酸铵作为二苯胍的萃取剂,在原料消耗、环境保护方面都存在问题。改用氧化锌可改进原有的生产工艺。90年代中期,国内有氧化锌法和氧化铁法的报道,但因各种原因并未普及,已被淘汰。
(1)首先把所需量的乙醇和水加入耐压反应釜,室温下通氨1h,使溶液中的氨达到饱和,然后边搅拌边加入二苯基硫脲,完毕,再通氨15min。将氧化锌调成稀糊状,慢慢滴加至反应釜中,滴加时间1h左右,最后将反应釜密封,通氨升压到所需值,在38~40℃反应3h,继续升温到一定温度再反应一定时间。反应完毕,释压、放料、过滤、醇洗。将滤液和洗液合并精馏,以回收部分乙醇。由于二苯胍仅微溶于水,随着精馏的进行,釜底析出粗二苯胍的量越来越多,待乙醇基本蒸出后停止。然后往其中加入少量水,在不断搅拌下滴加1∶1的盐酸,使二苯胍生成可溶性的二苯胍盐酸盐,待溶液pH值为2~3时,停止滴加盐酸,将其过滤除去副产物和杂质,滤液再用10%的NaOH中和,此时即有精制的白色二苯胍沉淀析出。再过滤、水洗、干燥即产品;
2.采用以N,N'-二苯硫脲、氨水和氧气为原料,以二价铜离子为催化剂的氧气法生产本品。 首先,铜盐与氢氧化铵、氨及N,N'-二苯硫脲反应生成络合物二氨N,N'-二苯硫脲合铜(Ⅱ)氢氧化物和铵盐。然后N,N'-二苯硫脲经氧气氧化脱硫及上氨反应得到产品二苯胍和亚硫酸铵。亚硫酸铵继续被氧气氧化生成硫酸铵。

用途

1用作天然胶与合成胶的中速促进剂,常用作噻唑类、秋兰姆及次碘酰类促进剂的活性剂,与促进剂DM、TMTD并用时,可用于连续硫化。用噻唑类促进剂的第二促进剂时,硫化胶的耐老性能有所下降,必须配以适当的防老剂;

2.用于制造轮胎、胶板、鞋底、工业制品、硬质胶和厚壁制品;

3.用作塑料交联剂,示温材料,矿石浮选用助剂,涂料助剂,抛光材料助剂,金属分析试剂及建材用助剂;

4.在氯丁胶中,该品有增塑剂和塑解剂的作用;该品不适于白色或浅色制品以及与食物接触的橡胶制品。