化学性质

中文名 环戊烯
外文名 cyclopentene; 1-Cyclopentene;
化学式 C5H8
分子量 68.117

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CAS登录号 142-29-0
EINECS登录号 205-532-9

理化性质
相对蒸气密度(空气=1):2.35
饱和蒸气压(kPa):42.1(20℃)
临界温度(℃):233
临界压力(MPa):4.79
辛醇/水分配系数:2.47
闪点(℃):-29
引燃温度(℃):395
爆炸上限(%):12.1
爆炸下限(%):1.5
临界密度:0.274
临界体积:248
临界压缩因子:0.284
偏心因子:0.195
Lennard-Jones参数(A):8.895
Lennard-Jones参数(K):195.1
溶度参数0.5:17.156
van der Waals面积:
van der Waals体积:46.810
气相标准燃烧热(焓):-3144.8
气相标准声称热(焓):33.9
气相标准熵:291.38
气相标准生成自由能:111.4
气相标准热熔:81.28
液相标准燃烧热(焓):-3115.3
液相标准声称热(焓):4.4
液相标准熵 :2101.25
液相标准生成自由能:180.62
液相标准热熔:122.38

生态学数据
1.生态毒性 LC50:100mg/L(96h)(鱼)
2.其他有害作用 该物质对环境有危害,应特别注意对地表水、土壤、大气和饮用水的污染。
分子结构数据
1、摩尔折射率:22.66
2、摩尔体积:82.0
3、等张比容(90.2K):191.5
4、表面张力(dyne/cm):29.7
5、极化率:8.98
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.9
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:5
8.表面电荷:0
9.复杂度:38
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1

毒理资料
RTECS号:GY5950000
1、急性毒性:
大鼠经口LD50:2140 uL/kg;大鼠吸入LCLo:16000 ppm/4H;兔子经皮LD50:1590 uL/kg。
2.急性毒性
LD50:2.14ml(1656mg)/kg(大鼠经口);1.59ml(1231mg)/kg(兔经皮)
储存运输
储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过29℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

安全信息

安全信息
性质与稳定性
1.稳定性 稳定
2.禁配物 强氧化剂、酸类、卤代烃、卤素等
3.避免接触的条件 受热,接触空气
4.聚合危害 聚合
废弃处置
废弃处置方法为处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。该物质对环境有危害,应特别注意对地表水、土壤、大气和饮用水的污染,在环境中能被生物降解。法规信息为化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号),工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定;常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.1 类低闪点易燃液体。
危险性概述
健康危害:该品恶臭,较低浓度时已难耐受,因此一般不易发生中毒、 嗅阈为36.14mg/m3。
环境危害:对环境有危害,对水体、土壤和大气可造成污染。
燃爆危险:该品极度易燃。
急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐。就医。
消防措施
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法:尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。
灭火剂:泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。
泄漏应急处理
应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿防静电工作服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
密闭操作,全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具(半面罩),穿防静电工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

合成方法

实验室合成
1.制法:
于一管式反应器中加入无水氧化铝,预热至370~380℃。将环戊醇加热蒸发,将其蒸汽通入预热的反应管中热裂。热裂后的蒸汽冷凝后分出水层。所得油层用无水硫酸钠干燥,得环戊烯①(1),收率85%~90%。
2.制法:
于装有搅拌器、分馏装置(接受瓶用冰浴冷却)、温度计的反应瓶中,加入85%的磷酸50g,油浴加热至160~170℃,慢慢滴加环戊醇250g(2.5mol),约1.5~2h加完。加完后慢慢升温至200℃,保温反应20~30min。分馏柱顶部温度计的指示温度不超过90℃。将镏出液用盐饱和,分出有机层,无水硫酸镁干燥,分馏,收集81~83℃的馏分,得环戊烯165g,收率80%。注:1、工业上可用环戊二烯部分加氢法来制备,可由C5馏分中分离得到。
工业合成
早期方法:用环戊醇在380-400℃下,用氧化铝为催化剂进行气相脱水制取。
BASF-Erdchemie法:以石油裂解的副产C5馏分为原料,经加热,使其中的环戊二烯二聚成双环戊二烯,用N-甲基吡咯烷酮抽提出来,再经裂解成环戊二烯,通过选择加氢成环戊烯后,加进含环戊二烯的物料中,再经抽提、蒸馏及分馏,得环戊烯和异戊二烯。
Bayer法:C5馏分经热处理,得双环戊二烯,再经解聚成环戊二烯。最后经催化加氢而成环戊烯。使用钯系催化剂,Cr或Ti为助催化剂,Li-Al尖晶石为载体。
IFP法:为法国石油化学研究所研制的催化剂进行上项操作制取环戊烯的方法。催化剂由Cd2Ti-(OC6H5)2和Li(t-BuO)3AlH构成,转化率99.99%,选择性97%。

用途

1.用于生产聚环戊烯橡胶、环戊二醇-1,2-及环戊烯氧化物、药物氯胺酮、环戊基苯酚(消毒剂)、环醛、环戊二醇等。

2.用作共聚单体,也用于有机合成,作树脂的交联剂。

3.用作溶剂、实验室试剂。