化学性质
中文名称:戊二酸酐
中文同义词:戌二酸酐25G;胶酸酐;戊二酸酐;戊二酸酐,98%;戊二酸酐胶酸酐;戊二酸酐(>96%,BR);胶酸酐,98%;戊二酸酐无水
英文名称:Glutaricanhydride
英文同义词:utaricanhydride;TETRAHYDROPYRAN-2,6-DIONE;Dihydro-pyran-2,6-dione;GLUTARICANHYDRIDEpure;GlutamicAnhydride;3,4-Dihydro-2H-pyran-2,6(5H)-dione;Tetrahydro-2H-pyran-2,6-dione;Glutaricanhydride,95%
CAS号:108-55-4
分子式:C5H6O3
分子量:114.1
EINECS号:203-593-6
物性数据
1. 性状：针状晶体
2. 密度（g/mL,25℃）：1.429
3. 熔点（ºC）：56
4. 沸点（ºC,常压）：15010
5. 沸点（ºC,1.33kpa）：287
6. 溶解性：可溶于乙醚、乙醇和四氢呋喃
毒理学数据
急性毒性：大鼠经口LD50：540mg/kg；兔子经皮肤接触LD50：1780mg/kg
生态学数据
该物质对水有稍微的危害。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：24.92
2、 摩尔体积（cm3/mol）：90.4
3、 等张比容（90.2K）：231.2
4、 表面张力（dyne/cm）：42.6
5、 偶极距（10-24cm3）：
6、 极化率：9.88
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.1
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积43.4
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:114
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
避免与氧化物、水接触。针状晶体。 可溶于乙醚、乙醇和四氢呋喃。吸水后生成戊二酸。毒性很低。
参见戊二酸。
安全信息
危险品标志Xn
危险类别码21/22-37/38-41-36/37/38-20/21/22
安全说明26-36/39-36/37/39-36
危险品运输编号3261
WGKGermany3
RTECS号MA3850000
F2-21
自燃温度320°C
TSCAYes
HazardClass8
PackingGroupⅢ
海关编码29171990
合成方法
1.用脱水剂如乙肝等加热使戊二酸脱水制取。①由γ-丁内酯制备 将γ-丁内酯和氰化钾加入反应釜，搅拌下加热升温至190-195℃，反应2h，生成氰基丁酸钾。
冷却后加入浓盐酸进行酸化，生成戊二酸单酰胺。
再加热进行水解，生成戊二酸，收率为71%-75%。
最后将戊二酸加热至300℃以上进行脱水，即得成品。
②由二氢吡喃制备 将二氢吡喃与0.2mol的硝酸在沸水浴上加热溶解然后在冰水浴上冷却，再加入浓硝酸，二氢吡喃水解生成羟基戊醛并放出二氧化氮。将温度降至0℃并加入硝酸钠，强烈搅拌3h,使温度自然升至25-30℃。反应产物经减压蒸发、冷却制得戊二酸。收率70%-75%。最后将戊二酸加热至300℃以上进行脱水，冷却后即得成品。
③由戊二腈制备 将戊二腈与盐酸加热回流4h，然后蒸发除水，生成戊二酸和氯化铵。继续加入热乙醚萃取戊二酸，氯化铵以固体析出，萃取液经加热蒸出乙醚，即得戊二酸。将戊二酸加热至300℃脱水后即得成品。
④从生产乙二酸的副产品中回收戊二酸，然后脱水制得戊二酸。
2.加热混合二元羧酸（丁二酸，戊二酸，己二酸），使丁二酸和戊二酸直接脱水酐化，取一定温度的馏分而得戊二酸酐。
用途
用于塑料、橡胶、树脂、医药等的生产和酰胺的制备。戊酸酐用过氧化氢氧化可得过氧化戊二酸。将420ml蒸馏水和221.7g30%的过氧化氢搅拌混合，再加入戊二酸酐342g，剧烈搅拌，维持在15℃反应，补加7.6g过氧化氢继续保温1小时，静置24h，滤出结晶，用水洗涤后红外灯烘干，得白色粉末状过氧化成二酸，熔点89-90℃（90℃开始分解）。用作环氧树脂的固化剂。也是聚合生产一些合成树脂和合成橡胶的聚合引发剂。
主要用作环氧树脂的固化剂。也是聚合生产一些合成树脂和合成橡胶的聚合引发剂。
