化学性质

丙二酸 中文名称: 丙二酸
英文名称: propanedioic acid
中文名称2: 缩苹果酸 胡萝卜酸; 甜菜酸; 缩苹果酸; 甲烷二羧酸; 丙烷二羧酸
英文名称2: carboxyacetic acid
英文别名:Propanedioic acid; Methane dicardonic acid; Methanadicarboxylic acid; Carboxyacetic acid
CAS No.: 141-82-2
EINECS号 205-503-0
分子式: C3H4O4
分子结构:羧基C原子以sp2杂化轨道成键,亚甲基C原子以sp3杂化轨道成键。
分子量: 104.06

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理化特性
主要成分: 含量:≥98.5%。
外观与性状: 白色晶体。
熔点: 135.6 ℃
沸点:386.8°C at 760 mmHg
闪点:201.9°C
蒸汽压:4.66E-07mmHg at 25°C
相对密度(水=1): 1.63
溶解性: 溶于水,溶于乙醇、乙醚。溶于丙酮。
制法:可由二氧化三碳水解制成
又称缩苹果酸。分子式HOOCCH2COOH。以钙盐形式存在于甜菜根中,甜菜制糖的浓缩罐里沉积的水垢即丙二酸钙。丙二酸为无色片状晶体;熔点135.6℃,140℃分解,密度1.619克/厘米(16℃);能溶于水、醇和醚。
丙二酸受热即失去二氧化碳生成乙酸,利用这一性质使取代的丙二酸脱羧,即可合成各种羧酸。丙二酸分子中的亚甲基因受两个羧基的活化,可发生多种类型的反应。工业上常用水解氰乙酸或丙二酸二乙酯的方法制丙二酸。由于丙二酸本身不很稳定,它在有机合成中的应用是通过丙二酸二乙酯进行的。

安全信息

安全术语
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36Wear suitable protective clothing.
穿戴适当的防护服。
危害
健康危害:本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用,高浓度时有损害作用。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喉炎、头痛、恶心和呕吐等。
环境危害: 对环境有危害,对水体和大气可造成污染。
危险编辑
燃爆危险: 本品可燃,具腐蚀性、刺激性,可致人体灼伤。
危险特性: 粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解, 放出刺激性烟气。
有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。
灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
风险术语
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
毒害编辑
急性毒性: LD50:1310 mg/kg(大鼠经口);4000 mg/kg(小鼠经口); 300 mg/kg(小鼠腹腔)
其它有害作用: 该物质对环境有危害,对水体和大气可造成污染,有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。因而当PH值降到 5以下时,会给动、植物造成严重危害,鱼的繁殖和发育会受到严重影响,流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化,耐酸的藻类、真菌增多,而有根植物、细菌和脊椎动物减少,有机物的分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。
应急处理
隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。若大量泄漏,收集回收或运至废物处理场所处置。
操作注意事项
密闭操作,全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
运输注意事项
起运时包装要完整,装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。

合成方法

工业上常用水解氰乙酸或丙二酸二乙酯的方法制丙二酸。

亦可从乙酸为原料制备。乙酸与氯气反应得到氯乙酸,再用碳酸钠处理生成钠盐,与氰化钠发生亲核取代反应,得到氰乙酸。氢氧化钠溶液水解,氰基转化为羧酸根离子,然后酸化即得丙二酸。

 

用途

主要用于医药中间体,也用于香料、粘合剂、树脂添加剂、电镀抛光剂等;用作络合剂,也用于巴比土盐的制备等;丙二酸是杀菌剂稻瘟灵的中间体,也是植物生长调节剂吲熟酯的中间体。;丙二酸及其酯主要用于香料、粘合剂、树脂添加剂、医药中间体、电镀抛光剂、爆炸控制剂、热焊接助熔添加剂等方面。在医药工业中用于生产鲁米那、巴比妥、维生素B1、维生素B2、维生素B6、苯基保泰松、氨基酸等。丙二酸用作铝表面处理剂,由于加热分解时只生成水和二氧化碳,因而没有污染问题。在这一点上,与过去采用的甲酸等酸型处理剂相比,具有很大的优点。;主要用于医药中间体,也用于香料、粘合剂、树脂添加剂、电镀抛光剂等;用于生产巴比妥酸盐和其他药物等;
主要用于医药中间体,也用于香料、粘合剂、树脂添加剂、电镀抛光剂等 。
.用作络合剂,也用于巴比土盐的制备等。
丙二酸是杀菌剂稻瘟灵的中间体,也是植物生长调节剂吲熟酯的中间体。
丙二酸及其酯主要用于香料、粘合剂、树脂添加剂、医药中间体、电镀抛光剂、爆炸控制剂、热焊接助熔添加剂等方面。在医药工业中用于生产鲁米那、巴比妥、维生素B1、维生素B2、维生素B6、苯基保泰松、氨基酸等。丙二酸用作铝表面处理剂,由于加热分解时只生成水和二氧化碳,因而没有污染问题。在这一点上,与过去采用的甲酸等酸型处理剂相比,具有很大的优点。
丙二酸用作化学镀的添加物质,也用作电镀抛光剂。