化学性质

中文名称: 丙二酸二乙酯

英文名称: diethyl malonate

中文名称2: 胡萝卜酸乙酯 、丙二酸乙酯、胡萝卜酸二乙酯

英文名称2: malonic ester

CAS号:105-53-3

EINECS号: 203-305-9

分子式: C7H12O4

分子量: 160.17

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理化特性
主要成分: 含量:≥98%;酸度(以丙二酸计)≤0.5%。
化学试剂分析纯: 含量:≥99%;酸度(以丙二酸计)≤0.05%。
性状:无色液体,具有甜的醚气味。
熔点:-50℃
沸点:199.3℃
相对密度:1.0551
折射率:1.4135
闪点:100℃
蒸汽压:0.344mmHg at 25°C
溶解性:与醇、醚混溶,溶于氯仿、苯等有机溶剂。稍溶于水。20℃时水中溶解度为2.08g/100ml。

化学特点
乙酯可进行硝化反应,进一步还原则生成氨基丙二酸二乙酯,它是合成氨基酸的重要中间体。生成常用的安眠药巴比妥。丙二酸二乙酯易被卤素取代,生成卤代丙二酸二乙酯;也可被三氧化二氮氧化成氧代丙二酸二乙酯。丙二酸二乙酯可以氯乙酸钠为原料,先与氰化钠作用生成氰乙酸钠,再用乙醇酯化制得。丙二 酸二 乙酯是重要的化工原料和有机合成试剂,广泛用于药物和染料的合成。

安全信息

急救措施
【皮肤接触】脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。
【眼睛接触】提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
【吸入】脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难,给输氧。就医。
【食入】饮足量温水,催吐。就医。
消防措施
【危险特性】遇明火、高热可燃。
【有害燃烧产物】一氧化碳、二氧化碳。
【灭火方法】消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏应急处理
【应急处理】迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
储运特性
铁桶或镀锌铁桶包装,规格200kg。按可燃化学品规定贮运。

合成方法

丙二酸二乙酯的生产方法主要以氰化酯化法和催化羰基化法,目前工业普遍采用的仍是传统的氰化酯化法。由氯乙酸经中和、氰化、水解、酯化而得。氯乙酸在30℃用碳酸钠中和生成氯乙酸钠,在92-95℃用氰化钠氰化,再用碱水解生成丙二酸钠。丙二酸钠经干燥后在硫酸存在下与乙醇于70-72℃进行酯化。酯化产物经洗涤、蒸馏得成品丙二酸二乙酯。原料消耗定额:氯乙酸(95%)650kg/t、氰化钠(95%)340kg/t、乙醇(95%)910kg/t。国外开发的新工艺主要以催化羰基化法为主,即以氯乙酸酯、一氧化碳、乙醇为原料,在催化剂存在下一步反应合成丙二酸二乙酯。相比之下,催化羰基化法工此外,还有氰乙酸钠法,由氰乙酸与乙醇直接酯化而得。

用途

【用途一】用作医药周效磺胺和巴比妥的中间体,也是香料、染料的中间体
【用途二】GB 2760一96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制梨、苹果、葡萄、樱桃等水果型香精。
【用途三】丙二酸二乙酯是制备2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的重要中间体,可用于制备磺酰脲类除草剂,如苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、烟嘧磺隆等,也是医药中用于磺胺药和巴比妥的中间体。
【用途四】丙二酸二乙酯是有机合成中间体。在染料、香料、磺酰脲类除草剂等生产中用途广泛,丙二酸二乙酯主要用于生产乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯,进而合成医药如诺氟沙星、罗美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和颜料如苯并咪唑酮类有机颜料。国外丙二酸二乙酯主要用来生产乙氧甲叉、巴比妥酸及丙二酸二乙酯烷基化物。
【用途五】检定氨和钾。气相色谱固定液(最高使用温度40℃,溶剂为苯、氯仿、乙醇)。用于树脂和硝化纤维素的溶剂,增塑剂。有机合成。