化学性质
中文名 紫杉醇
外文名 taxol
化学式 C47H51NO14
分子量 853.91
CAS登录号 33069-62-4
EINECS登录号 205-285-7
熔点 213 ℃
沸点 957.1 ℃
水溶性 难溶于水
密度 1.39 g/cm³
外观 白色结晶性粉末
闪点 532.6 ℃
安全性描述 S22；S26；S36/37/39；S45
危险性符号 R40；R41
危险性描述 Xn
类别 处方药
主要适用症 卵巢癌、乳腺癌 生理功能 抗癌
理化性质
紫衫醇分子式为C47H51NO14，相对分子质量853.91。紫杉醇为白色结晶性粉末，无臭，无味，难溶于水，易溶于甲醇、乙腈、氯仿、丙酮等有机溶剂。
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.5
2、 氢键供体数量：4
3、 氢键受体数量：14
4、 可旋转化学键数量：14
5、 互变异构体数量：6
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：221
7、 重原子数量：62
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：1790
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：11
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
安全信息
危险品标志Xn
危险类别码37/38-41-42/43-62-68-40-48-20/21/22-68/20/21/22
安全说明22-26-36/37/39-45
危险品运输编号1544
WGKGermany3
RTECS号DA8340700
F10-21
HazardClass6.1(b)
PackingGroupIII
海关编码29329990
合成方法
全合成
紫杉醇因其复杂和新颖的化学结构、独特的生物作用机制、可靠的抗癌活性和严重的资源不足引起了科学家们的极大兴趣。据统计全球有30多个顶尖实验室投入到紫杉醇的全合成研究中，且竞争非常激烈，成为20世纪后期有机合成化学领域的焦点。
经过20多年的努力，终于在1994年首先由美国佛罗里达州立大学的化学家Holton和美国斯克瑞普斯研究所的化学家Nicolaou两个研究组几乎同时报道完成了紫杉醇的全合成，他们采用的分别是线性（先A环后AB环再ABC环系）和汇聚式（先分别合成A和C环，再组装在一起形成ABC环系）路线，代表了有机合成的不同策略。Holton研究小组是最早从事紫杉醇合成的研究小组之一，Holton法以价廉易得的樟脑（camphor）为起始原料，因紫杉醇侧链的合成方法由Ojima等发展而来，故又称为Holton-Ojima法，其特点是步骤少、收率高，总收率可达到2.7%。Holton紫杉醇全合成路线以细致为特色，其成功的主要原因是经历约10年时间对紫杉醇分子构象与反应性的深入研究以及对多种化学合成方法的改进和发展。Nicolaou的合成路线虽具有较前者简明的优点，但其总收率却远远低于前者，仅为0.07%左右。之后美国哥伦比亚大学的Danishefsky小组（1996年）、斯坦佛大学的Wender小组（1997年）以及日本的Kuwajima小组（1998年）和Mukaiyama小组（1999年）也分别相继报道完成了紫杉醇的全合成。
最新报道为2006年日本东京工业大学的Takahashi教授领导的小组也完成了紫杉醇的全合成。7条全合成路线虽然各异，但都具有优异的合成战略，将天然有机合成化学提高到一个崭新的水平。
从总体上看，对天然药物紫杉醇的化学全合成方法路径太长、合成步骤太多，不仅需要使用昂贵的化学试剂，而且反应条件极难控制，收率也偏低，不适合工业化生产。但是，在研究紫杉醇全合成过程中发现了许多新的、独特的反应，大量过渡金属有机催化剂、有机硅试剂的应用和反应过程中基团的保护、立体构型的建立转化，以及独到的战略思路与反应创新等，对有机合成化学以及有机反应理论起到重要的促进和补充。紫杉醇全合成的研究成果仍为有机化学合成历史上的一座丰碑。与此同时，有机合成化学家仍在积极进行化学全合成紫杉醇的研究工作，为使紫杉醇全合成走上工业化道路而不懈努力。
半合成
紫杉醇全合成由于步骤多、产率低、反应条件苛刻等导致成本高而无法商业化生产。同样的问题是天然红豆杉树生长极其缓慢且不易繁殖，一棵直径22cm，高度9m的紫杉树大约125年树龄，其树皮极薄，厚度大约0.3～0.6cm，这样的一棵树可以得到大约2kg树皮，而紫杉醇必须从新鲜砍伐剥取的树皮中提取，30t干树皮可以得到大约100g紫杉醇。从砍伐树木、收集紫杉树皮到分离萃取出紫杉醇，既费时、费力又需要大量的资金投入，而且砍伐树木会导致树木死亡、资源枯竭。在紫杉醇结构复杂而不能实现化学全合成、天然来源又非常有限和社会需求极大的状况下，在红豆杉中寻找量较高的紫杉醇前体化合物，然后再通过化学方法将其转化为紫杉醇是非常有效的解决途径。
通过研究发现：从红豆杉植物中分离得到的紫杉醇前体化合物baccatin III的生物活性虽低于紫杉醇，但其与紫杉醇具有相同的母核结构，而且在红豆杉针叶中量较高，并可经4步化学反应得到紫杉醇，产率高达80%。这个发现为解决紫杉醇新来源途径取得了重大进展，使得大量生产紫杉醇成为可能。1993年从一种观赏性植物英国红豆杉叶子中发现存在较多的10-deacetyl baccatin III（10-DAB），而英国红豆杉叶是一种可以再生的资源。由于baccatin III和10-DAB在植物中的量相对较高，因而半合成的研究工作主要集中在对这两种物质的研究上。法国Universite Joseph Fourier的Denis博士在1988年首次报道了由10-DAB为原料半合成紫杉醇的研究成果，随后美国Holton教授和法国Potier教授分别申请了以baccatin III为原料半合成紫杉醇的专利，Holton和Potier都认为半合成是解决紫杉醇供应问题的一条很有希望的途径。美国施贵宝公司在获得美国FDA批准后，利用Holton的专利生产紫杉醇，并决定在1994年底停止从树皮中萃取生产紫杉醇。紫杉醇的半合成原料主要来源于人工培育种植的红豆杉，包括一种欧洲红豆杉与东北红豆杉的杂交品种曼地亚红豆杉。
内生真菌合成
Stierle（1993）与Strobel（1993）首次报道了从太平洋紫杉树中分离出一种可产紫杉醇的内生真菌Taxomyce sandreanae,其Taxol含量为24～50ng/L,为人们展示了一个可能生产Taxol的诱人的新途径。邱德有等（1994）也报道了从云南红豆杉的树皮中分离到一种内生真菌可产Taxol（只做了TLC，未报道其含量）。Strobel（1996），Li & Strobel（1996）等又报道了从红豆杉树与其他植物中分离到了多种可产Taxol的内生真菌，证明了其生物多样性，产量范围为95～108μg/L ，最高者可达 μg 级，距生产水平还有一定差距。我们经采样分离当年就获得了 3 株可产 Taxol 的内生真菌 , 培养分析其 Taxol 含量可达 51.06 ～ 125.7μg/L，后经几年来的生物工程手段选育 , 该菌种的产量水平又提 高了几倍。
用途
广谱抗肿瘤植物药，用于卵巢癌、乳腺癌等。
抗肿瘤药。用于治疗转移性乳腺癌和转移性卵巢癌。广谱抗肿瘤植物药，用于治疗卵巢癌、乳腺癌等病症
一种抗微管药物，通过促进微管蛋白聚合抑制解聚，保持微管蛋白稳定，抑制细胞有丝分裂。作用于人内皮细胞，IC50为0.1 pM。
