化学性质

中文名 香茅醇
外文名 Citronellol; 6-Octen-1-ol; 3,7-dimethyl
别名 香草醇;β-雄刈萱草醇
化学式 C10H20O
分子量 156.26

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CAS登录号 106-22-9
EINECS登录号 203-375-0

物性数据
1.性状:无色油状液体,有新鲜玫瑰似特殊香气,有苦味。
2.密度(g/mL,25℃):0.857
3.相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):5.4
4.熔点(ºC):77-83
5.沸点(ºC,常压):224.5
6.沸点(ºC, mmHg):
7.折射率(n20D):1.456
8.闪点(ºC):79
9.相对密度(20℃,4℃):0.8549
10.常温折射率(n20):1.4543
11. 蒸气压(mmHg,25ºC):~0.02
12 溶解性:溶于乙醇和大多数非挥发性油及丙二醇,不溶于甘油,难溶于水。

药理作用
具有抑制金黄色葡萄及伤寒杆菌活性。
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):3.2
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:5
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积20.2
7.重原子数量:11
8.表面电荷:0
9.复杂度:112
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:1
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
分子结构数据
1、摩尔折射率:49.77
2、摩尔体积:184.9
3、等张比容(90.2K):427.5
4、表面张力(dyne/cm):28.5
5、极化率:19.73
性质与稳定性
1.避免与氧化剂接触。无色油状液体,有新鲜玫瑰似特殊香气,有苦味。有d-,dl-和l-三种天然品,l-香茅醇即玫瑰醇(rhodinol;参见该条),一般所称的香茅醇,系指d-香茅醇。溶于乙醇和大多数非挥发性油及丙二醇,不溶于甘油,难溶于水。天然香茅醇(d-型)存在于香茅油、香叶油等70余种精油中。
2. 存在于白肋烟烟叶中。
3. 天然存在于70多种植物中,在东非香叶油、瓜哇香茅油、玫瑰油等均有存在。
生态学数据
对水是极其危害的,对鱼类有毒性,切勿让产品进入水体。

毒理资料
RTECS号:RV3400000
1、皮肤/眼睛刺激性:标准德来塞实验:男性皮肤接触,16mg/48HREACTION SEVERITY,中等反应;
标准德来塞实验:兔子皮肤接触,100mg/24HREACTION SEVERITY,强烈反应;
标准德来塞实验:豚鼠皮肤接触,100mg/24HREACTION SEVERITY,强烈反应;
2、急性毒性:大鼠经口LD50:3450mg/kg;
小鼠经皮下LD50:880mg/kg;
小鼠经肌肉LD50:4mg/kg;
兔子皮肤接触LD50:2650mg/kg。
贮存方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备
和合适的收容材料。

安全信息

应急处置
一、泄漏应急处理
切断火源。戴自给式呼吸器,穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
二、防护措施
呼吸系统防护:空气中浓度较高时,应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防静电工作服。
手防护:戴防护手套。
其它:工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。
三、急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入:脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服者用水漱口,饮足量温水,催吐,立即就医。

合成方法

1.(1)右旋和消旋香茅醇由精油中的香茅醛部分制造。从爪哇香草油蒸馏得到的右旋香茅醛,以兰尼镍催化剂接触氢化,转变为右旋香茅醇。同样,由柠檬桉油中的消旋香茅醛部分得消旋香茅醇。(2)由精油中的右旋或消旋香叶醇制造。从爪哇香茅油得到的香叶醉经催化氢化反应,然后分馏得到。选择兰尼钴作催化剂,可使2位双键氢化。(3)由合成的香叶醇和橙花醇的混合物经部分氢化得到;或由异丙醇用钡活化的亚格酸铜在180℃加压下反应生产。这种方法的产率为90%。(4)由光学活性的蒎烯制造左旋香茅醇。将α-或β-蒎烯氢化得(-)-顺蒎烷,热裂解转变为(+)-3,7-二甲基-1,6-辛二烯,与三异丁基铝或二异丁基氢化铝作用,然后将所生成的醇铝氧化并水解,可以得到纯度为97%的香茅醇。
2. 烟草:BU,14  。

用途

1.具有比香叶醇更优雅的玫瑰香气,是调配各种玫瑰系花香香精不可缺少的原料,可应用在多种化妆品用香精之中。

2.易与有机酸进行酯化。