化学性质
中文名 甲基橙
外文名 Methyl Orange
别名 金莲橙D
对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠
4-[[4-(二甲氨基)苯基]偶氮基]苯磺酸钠盐
化学式 C14H14N3SO3Na
分子量 327.33
CAS登录号 547-58-0
EINECS登录号 208-925-3
物理性质
熔点：300℃
密度：0.987g/cm3
闪点：37℃
PSA：93.54000
LogP：4.15290
外观：黄色至橙黄色粉末
化学性质
甲基橙本身为弱碱性，变色范围介于pH值3.1~4.4。甲基橙的变色范围是pH≦3.1时呈红色，3.1~4.4时呈橙色，pH≧4.4时呈黄色。
毒理学数据
急性毒性
大鼠经口LD50：60mg/kg，除致死剂量外无详细说明；
小鼠经腹腔LC50：101mg/kg，除致死剂量外无详细说明。
致突变数据
微生物机体TEST系统突变：细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌：500ug/plate；
突变microorganismsTEST系统：细菌-大肠杆菌：5gm/L；
DNA的repairTEST系统：酵母-酿酒酵母：100mg/L；
突变microorganismsTEST系统：酵母-裂殖酵母：100mg/L；
非程序DNA synthesisTEST系统：人成纤维细胞：4mg/L；
形态transformationTEST系统：啮齿动物-小鼠胚胎：150umol/L。
生态学数据
该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
计算化学数据
1、 氢键供体数量：0
2、 氢键受体数量：6
3、 可旋转化学键数量：4
4、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：85.2
5、 重原子数量：22
6、 表面电荷：0
7、 复杂度：448
8、 同位素原子数量：0
9、 确定原子立构中心数量：0
10、 不确定原子立构中心数量：0
11、 确定化学键立构中心数量：0
12、 不确定化学键立构中心数量：0
13、 共价键单元数量：2
性质与稳定性
按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触
储存方法
1、储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。
2、包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。
3、储区应备有合适的材料收容泄漏物。
安全信息
危险运输编码：UN 3143 6.1/PG 3
危险品标志：
有毒
安全标识：S16 S45 S24/25
危险标识：R10 R25
合成方法
实验室制法
【药品及用量】
对氨基苯磺酸 2.1g（0.01mol）、亚硝酸钠 0.8g（0.11mol）、N,N-二甲基苯胺 1.2g（1.3mL，0.01mol）
【实验操作】
1.重氮盐的制备（重氮化反应）
在烧杯中放入对氨基苯磺酸，10mL 5%氢氧化钠溶液，温热使溶。另取一小试管，将0.8g亚硝基酸钠溶解在6mL水中。再将该亚硝基酸钠溶液倒入已冷却得对氨基苯磺酸溶液中，用冰盐浴将其冷却至5°C以下。
将3mL 浓硫酸（或浓盐酸）用10mL水稀释，不断搅拌下缓慢滴加到上述冷却混合液中，保持温度在 5°C以下，加完后，用淀粉-碘化钾试纸检查显蓝色即可。另外，若不显蓝色，再补加亚硝基酸钠溶液。
2.偶合反应
在一试管内混合1.3mL N,N-二甲基苯胺和1mL 冰醋酸，将其缓慢加到上述重氮盐溶液中。加完后，继续搅拌10min，再缓慢加入5%的氢氧化钠溶液（约25mL），直到反应物变成橙色。粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。将反应物在沸水浴上加热5 min，冷却至室温，再在冰水浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。抽滤收集结晶，依次用少量水，乙醇，乙醚洗涤，压干。
溶解少许甲基橙于水中，加几滴稀盐酸，接着用稀氢氧化钠溶液中和，观察颜色变化。
工业制法
1、由对氨基苯磺酸经重氮化后与N,N-二甲基苯胺反应而得。将对氨基磺酸溶解于2.5%的碳酸钠溶液中，加入亚硝酸钠，待完全溶解后，加入碎冰和盐酸进行重氮化反应，析出重氮盐结晶。向重氮盐溶液中加入N,N-二甲基苯胺和冰醋酸的混合液，搅拌10min后慢慢加入10%氢氧化钠溶液至碱性。冷却结晶，过滤，用饱和盐水洗涤，干燥，用水重结晶，得甲基橙。
2.在盛有6L 2mol/L的氢氧化钠的搪瓷容器中，加入2 kg 对氨基苯磺酸，加热使之完全溶解（溶液对石蕊试纸呈碱性）。然后加800g亚硝酸钠，搅拌溶解，并用冰冷却至5℃。所得溶液在不断搅拌下缓慢加到5L 2mol/L 盐酸和10 kg碎冰的混合液中，冷却，静置15min。用淀粉碘化钾试纸确定重氮化反应终点（试纸变蓝）。制得的溶液在搅拌下加到事先制好的1200gN,N-二甲苯胺与10L 1mol/L冰醋酸的冷溶液中，混合均匀后，静置10min，慢慢加入20%的氢氧化钠溶液至明显碱性，沉淀出黄色鳞片状的甲基橙结晶。粗品加热至全部溶解后，加入2kg化学纯食盐并加热搅拌至溶解，用水冷却结晶，抽滤，然后再用少量热蒸馏水溶解（每20mL热水溶解1g结晶），趁热过滤，滤液冷却结晶，吸干，再依次用少量乙醇、乙醚洗涤，干燥即得成品。
用途
甲基橙在分析化学中是一种常用的酸碱滴定指示剂，不适用于作有机酸类化合物滴定的指示剂。其浓度为0.1%的水溶液pH为3.1（红）～4.4（黄），适用于强酸与强碱、弱碱间的滴定。它还用于分光光度测定氯、溴和溴离子，并用于生物染色等。
甲基橙曾在实验室和工农业生产中用作化学反应的酸碱度控制，以及化工产品和中间体的酸碱滴定分析。甲基橙指示剂的缺点是黄红色泽较难辨认，已被广泛指示剂所代替。甲基橙也是一种偶氮染料，可用于印染纺织品。
