化学性质

中文名:异丁酰胺
英文名:Isobutyramide
英文别名:2-Methylpropionamide
分子式:C4H9NO
分子量:87.12

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编号系统
CAS号:563-83-7
MDL号:MFCD00008019
EINECS号:209-265-9
RTECS号:TX1475000
BRN号:1737615
PubChem号:24848653
物性数据
1.性状:白色针状结晶。
2. 密度(g/mL ,25/4℃):1.013
3. 熔点(℃):127-129
4. 沸点(ºC):216-220
5. 溶解性:易溶于水、醇、氯仿,微溶于乙醚。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:24.10
2、 摩尔体积(cm3/mol):95.7
3、 等张比容(90.2K):222.7
4、 表面张力(dyne/cm):29.3
5、 极化率(10-24cm3):9.55 [1]
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.2
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积43.1
7.重原子数量:6
8.表面电荷:0
9.复杂度:58.6
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
存在于烟气中。

安全信息

应急处理处置方法
一、泄漏应急处理
切断火源。戴自给式呼吸器,穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
二、防护措施
呼吸系统防护:空气中浓度较高时,应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防静电工作服。
手防护:戴防护手套。
其它:工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。
三、急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入:脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服者用水漱口,饮足量温水,催吐,立即就医。
安全信息
安全标识:S24/25。

合成方法

实验室合成:
由异丁酸经氯化得到异丁酰氯后,再经酰胺化而得。将异丁酰氯在强烈搅拌下滴加到浓氨水中,控制加料速度,使温度不超过15℃。加完后再搅拌1h,将混合物在减压下蒸发至干,残留物为异丁酰胺和氯化铵。向残留物中加入乙酸乙酯,煮沸10min,过滤,再经真空干燥而得成品。
生物合成:
腈水合酶催化腈类物质与水反应生成酰胺类物质具有反应条件温和,催化效率高,选择性好,产品易于精制且不含有害杂质的特点。
在50L搅拌反应釜中加入19L去离子水、1L发酵液,反应温度控制在20℃,反应过程中不断搅拌。异丁腈连续地加入到反应釜中,起始流量为0.7mol/h,按照反应液中异丁腈的浓度不超过0.4mol/L的标准对异丁腈的流量进行动态调整,当分析反应液中异丁酰胺的浓度达到30%时,停止向反应釜中加入异丁腈,当反应液中不含有异丁腈时,停止反应进行。将反应液用10000D的超滤膜进行过滤,再用离子交换树脂进行精制,最后通过浓缩结晶获得异丁酰胺晶体。在0.05MPa、70℃条件下干燥6h,即可获得纯度在99. 9%以上的异丁酰胺,经分析计算异丁腈的转化率可达100%,产品收率在98%以上。
采用腈水合酶催化异丁腈与水反应合成异丁酰胺,在20℃,发酵液体积分数为2.5%的条件下,获得最大反应速度为17.63668 mol/(L·h) ,此时异丁腈的最大浓度为0.19990mol/L,异丁酰胺的纯度大于99. 9%,产品收率在98%以上。生物法合成异丁酰胺具有反应条件温和,转化率高,产品中含有害杂质少的特点,特别适用于医用异丁酰胺的制备。

用途

异丁酰胺是一种重要的有机合成单体,可作为医药、有机颜料的中间体。异丁酰胺可以选择性诱导人γ-珠蛋白基因转录,加之异丁酰胺的无毒性和在血浆中的半衰期较长的特点,使异丁酰胺在治疗β -地中海贫血和镰刀型贫血中有理想的效果。异丁酰胺也是合成治疗艾滋病治疗药物利托那韦的重要中间体和硫代异丁酰胺的重要中间体。