化学性质

中文名 噻菌灵
外文名 thiabendazole
化学名称 2-(4-噻唑基)-1H-苯并咪唑
分子量 201.25

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CAS号 148-79-8
CBNumber CB1685813
分子式 C10H7N3S
熔点 298-301°C
储存条件 0-6°C

概述
噻菌灵俗称特克多、涕必灵、硫苯唑、噻苯咪唑、噻苯哒唑,具内吸向顶传导性能,但不能向基传导。持效期长,与苯并咪唑类杀菌剂有交互抗性。对子囊菌、担子菌和半知菌有抑制活性,用于防治多种作物真菌病害及果蔬防腐保鲜。是一种高效、广谱、国际上通用的杀菌剂. 用于加工42%噻菌灵悬浮剂,60%噻菌灵可湿性粉剂、3%噻菌灵烟剂、水果保鲜纸等。防治农作物、经济作物由真菌引起的各种病害。工业防霉剂,可用于饲料防霉,涂料防霉,作为纺织品、纸张、皮革、电线电缆和日常商业制品的防霉、防腐。人、畜肠道的驱虫药剂。
噻菌灵的用法与用量
亩用有效成分15~30克对水喷雾,可防治水稻恶苗病,稻瘟病,柑橘花腐病,黄瓜、草莓白粉病,草莓、葡萄灰霉病,芹菜叶枯病菌核病;于柑橘采收后,用有效浓度1000~1500毫克/公斤药液浸果30秒钟后,捞出晾干,可防治贮存期青、绿霉病;于香蕉采收后,用有效浓度750~1000毫克/公斤浸果1~3分钟后,晾干贮存,可防治贮存期冠腐病。3%烟剂为保护地蔬菜多种真菌病害专利药剂,于发病初期,亩施烟剂300~400克,均匀放置地面,火柴点燃关闭棚室一夜,次日上午开门窗通气。
毒性
属于低毒性杀菌剂。原药大鼠急性经口LD50为6100毫克/公斤,对兔眼睛有轻度刺激作用,对皮肤无刺激作用。在试验剂量下无致癌、致畸、致突变作用,对鱼类有一定毒效,蓝锶鱼LC50为18.5毫克/升(48h)。

使用方法
柑橘贮藏病害 用45%悬浮液1000-5000毫克/公斤浸果3-5分钟,低温下保存2-3个月,仍新鲜。
香蕉防腐 用45%悬浮液500-700毫克/公斤浸果3分钟,捞出凉干,低温保存,保鲜期1个多月。
水稻恶苗病 每100公斤稻种用有效成分含量180-300克可湿性粉剂拌种,如60%可湿性粉剂用300-500克,90%可湿性粉剂用200-300克。
苹果和梨的青霉病、炭疽病、灰霉病、黑星病、白粉病等防治 收获前每亩用含有效成分30-60克药液喷雾。

安全信息

注意事项
对鱼类有毒,不要污染池塘和水源。 原药密封保存,远离儿童,空瓶应妥善处理。

合成方法

  1. 噻唑-4-羧酰溴和邻苯二胺混合,加入多磷酸,搅拌下加热至240℃,保温3h。将热反应液注入冰中,过滤,滤液用30%氢氧化钠溶液洗涤,约pH6时析出2-(4'-噻唑基)-苯并咪唑沉淀,过滤,水洗,干燥,得熔点296-298℃的结晶体。用沸乙醇重结晶,熔点301-302℃。另一种工艺是将4-乙氧甲酰噻唑、邻苯二胺、多磷酸的混合物搅拌加热至125℃,然后在175℃加热2h,将混合物注入冰水中,用氢氧化钠溶液中和至pH6,析出结晶,过滤,用热丙酮萃取,萃取物用活性炭脱色后,浓缩,真空干燥,得噻菌灵。
    由4-噻唑羧基酰胺与邻苯二胺在缩合磷酸中反应而得。
    制备方法一
    4-乙氧甲酰噻唑的制备 以酒石酸为原料,经裂解得丙酮酸,再通过酯化、溴化后,与硫代甲酰胺环合制得。
      噻菌灵的合成 将4-乙氧甲酰噻唑、邻苯二胺、多磷酸的混合物搅拌加热至125℃,然后在175℃加热2h,将混合物注入冰水中,用氢氧化钠溶液中和至pH值6,析出结晶,过滤,用热丙酮萃取,萃取物用活性炭脱色后,浓缩,真空干燥,制得噻菌灵。
       
    制备方法二
    噻唑-4-羟酰溴和邻苯二胺混合,加入多磷酸,搅拌下加热至240℃,保温3h。将热反应液注入冰水中,过滤,滤液用30%氢氧化钠溶液洗涤,约pH值为6析出2-(4'-噻唑基)-苯并咪唑沉淀,过滤,水洗,干燥,得噻菌灵。用沸乙醇重结晶,m.p.301~302℃。
    制备方法三
    在175℃下由4-乙氧基甲酰噻唑与邻苯二胺在缩合磷酸中反应2h。反应物倾入冰水中,用氢氧化钠中和至Ph值6,析出结晶,过滤后用丙酮重结晶、活性炭脱色。脱色液经浓缩、真空干燥得成品。

    制备方法四
    在240℃下由4-噻唑羧基酰氨(或酰溴)与邻苯二胺在缩合磷酸中反应3h,反应物倾人冰水中,过滤后滤液用30%的氢氧化钠溶液洗涤至Ph=6,苯并咪唑结晶析出,经过滤、水洗、干燥得粗品,再经乙醇重结晶得成品。

用途

保鲜剂
我国规定可用于水果保鲜,最大使用量为0.02g/kg。
杀菌剂
高效、广谱、长效内吸性杀菌剂,根施时能向顶传导,但不能向基传导,可作叶面喷雾,喷药量2.25~3.75g有效成分/hm,能防治多种作物的真菌病害和根腐病,兼有保护和治疗作用。还广泛用于柑橘、苹果、梨和香蕉等水果贮藏期病害,分别用500~1000mg/L、700~1500mg/L药液处理。
防霉剂
按GB 2760--2001(g/kg):水果保鲜0.02;蒜苔、青椒保鲜0.01(残留量≤0.02)。
日本规定(1997)主要用于柑橘类和香蕉。最大残留量(g/kg):柑橘类0.01,香蕉0.003;香蕉肉0.0004。
按FAO/WHO(1974)规定的残留量(mg/kg):柑橘类≤10,香蕉≤3(整只)或0.4(果肉)。
内吸性杀菌剂
能防治多种植物的真菌病害,用于处理收获后的水果和蔬菜,可防治贮存中发生的某些病害,在国内外已被广泛应用。例如,柑桔用500-1000ppm药液浸,防治贮存期青霉病、绿霉病;香蕉用750-1500ppm药液浸,防治贮存期冠腐病、炭疽病;还可用500-1000ppm药液浸苹果、梨、菠萝、葡萄、草莓、甘蓝、白菜、蕃茄、蘑菇、甜菜、甘庶等,防治贮存期病害。