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中文名称：间甲酚
中文别名：间甲基苯酚；羟甲苯；3-甲酚；-甲基苯酚；间甲苯酚；间蒸木油酸；间克勒梭尔；石碳酸；3-甲基苯酚；间羟基甲苯
英文名称：m-Cresol
英文别名：3-Hydroxytoluene； 3-Methylphenol；Meta-Cresol；m-methylphenol；Hydroxy-3-methylbenzene； 3-Cresol； 3-methyl-Phenol； 1-hydroxy-3-methylbenzene
技术说明书编码：666
物化特性
外观：无色透明液体有特殊气味

熔点(℃)：10.9
沸点(℃)：202.8
粘度(mPa·s)：20.8（20℃）
折光率：1.544（20℃）
闪点(℃)：86
相对密度(水=1)：1.03
相对蒸气密度(空气=1)：3.72
引燃温度(℃)：558
爆炸下限[%(V/V)]：1.1
爆炸上限[%(V/V)]：7.6
临界压力(MPa)：4.56
临界温度(℃)：432
饱和蒸气压(kPa)：0.13(52℃)
危险标志：14（有毒品）
溶解性：微溶于水，可溶于乙醇、乙醚、氢氧化钠溶液
毒性：毒性较小，有腐蚀性
稳定性：稳定
禁配物：强氧化剂、碱类
避免接触的条件：光照
聚合危害：不聚合
燃烧分解产物：一氧化碳、二氧化碳

危险性
纯品或混合物：纯品危险性
危险性类别：第6.1类 毒害品
健康危害：本品对皮肤、粘膜有强烈刺激和腐蚀作用。引起多脏器损害。
急性中毒：引起肌肉无力、胃肠道症状、中枢神经抑制、虚脱、体温下降和昏迷，并可引起肺水肿和肝、肾、胰等脏器损害，最终发生呼吸衰竭。
慢性影响：可引起消化道功能障碍，肝、肾损害和皮疹。
环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：本品可燃，高毒，具腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。
安全处理
急救措施
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液 (7:3)抹洗，然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：立即给饮植物油15～30mL。催吐。就医。
消防措施
危险特性：遇明火、高热可燃。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏处理
应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
操作处置
操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴头罩型电动送风过滤式防尘呼吸器，穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃，相对湿度不超过70%。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
接触控制
接触限值
中国MAC(mg/m3)：5[皮]
前苏联MAC(mg/m3)：0.5
TLVTN：OSHA 5ppm[皮]
TLVWN：未制定标准
监测方法
气相色谱法；毛细管柱气相色谱法
工程控制：严加密闭，提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。呼吸系统防护：空气中粉尘浓度超标时，应该佩戴头罩型电动送风过滤式防尘呼吸器。；可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩）。眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。身体防护：穿胶布防毒衣。手防护：戴橡胶手套。其它防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。注意个人清洁卫生。
运输信息
危险货物编号：61073
UN编号：2076
包装标志：剧毒品；腐蚀品
包装类别：O52
包装方法：液态：小开口钢桶；玻璃瓶或塑料桶（罐）外普通木箱或半花格木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。固态：塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。运输注意事项：铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
法规信息
法规信息：化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品；车间空气中甲酚卫生标准 (GB 16249-1996)，规定了车间空气中该物质的最高容许浓度及检测方法。

在20世纪50年代以前，间甲酚的主要来源是从炼焦副产煤焦油和石油精炼碱渣中回收，但回收量很小，不能满足工业需要。以后发展了间甲酚的合成法，其工艺路线有两条：一是以甲苯为原料，经磺化碱熔合成；另一种是异丙基甲苯法，联产丙酮。20世纪90年代初，我国由美国引进这一技术，在北京燕山建立装置投产。这套装置除生产1.2万吨/年主产品间甲酚外，还联产0.99万吨丙酮。与其他方法相比，这套装置生产的产品质量高，产品比例可以自由调节。
1.甲苯磺化碱熔法
由甲苯和硫酸(98%)进行反应(100～110℃)，然后升温至150℃，继续加入甲苯，接着升温至190℃进行异构化，最后碱熔得甲酚。其组成如下：苯酚3.1%，对甲苯酚37.4%，邻甲苯酚4.7%，间甲苯酚54.8%。
上述反应所得的间、对甲酚用高效蒸馏塔重蒸，切割出201～208℃的窄馏分，即得到间、对甲酚等的混合物；将此物料用苯稀释后加入尿素，在-10℃下反应1h，离心抽滤，用-10℃的苯或甲苯洗涤2次，得到间甲酚-尿素的白色固体配合物。然后在15～80℃用甲苯水解配合物，取上面液层，在精馏塔内于常压下蒸出甲苯和水后，在真空度0.1 MPa下切取91～104℃馏分，即得含量为95%以上的间甲酚。本法是最早的工业化方法，工艺路线成熟，国外早期采用此法生产。但由于此法耗用大量酸碱，因此三废量大，设备腐蚀严重，且工艺过程中需多次处理固体物料，使生产连续化较困难，而且质量差，在技术、经济上不如异丙基甲苯法优越。

2.异丙基甲苯法
以甲苯为原料，在催化剂存在下用丙烯进行烃化反应，再经氧化、酸解而得。反应方程式分述见图。
烷基化
烷基化以三氯化铝为催化剂(用量为1%～2%)，反应温度85～115℃，丙烯/甲苯=0.4～0.6(mol)，在此条件下可以获得收率较高的间位异构体。
氧化
异丙基甲苯氧化所用氧化剂有空气、纯氧或过氧化氢，一般以空气氧化比较经济。氧化反应在引发剂(过氧化苯甲酰或偶氮二异丁腈)存在下进行，加入量为异丙基甲苯质量的1%左右，反应温度138～140℃，反应时间130～150 min，通气量按理论过量5%；反应液pH值控制在5左右，氧化深度控制15%，在此条件下总的异丙基甲苯氢过氧化物约为85%～90%。
分解
异丙基甲苯过氧化氢在硫酸存在下分解为甲酚和丙酮。此法合成的混甲酚，间、对二异构体大致为6:4，经酸分解后的分解液组成大致为丙酮34.2%，间、对混甲酚30.7%，异丙基甲苯6.9%，α-甲基苯乙烯3.9%，过氧化物4.4%。
分离精制 邻甲酚与间、对甲酚沸点差较大，选择适当设备即可分离，但间甲酚(202.9℃)和对甲酚(202.5℃)沸点很接近，不能采用分馏法分离。采用异丁烯烷基化法可以得到良好效果，其工艺过程为：将混甲酚在催化剂存在下用异丁烯进行烃化，得到二叔丁基间甲酚和二叔丁基对甲酚混合物。
甲酚叔丁基化所得产物是一种复杂的混合物，其中除含有单叔丁基甲酚异构体、二叔丁基异构体外，尚有未反应的甲酚和异丁烯聚合物，利用其沸点差异，可将其蒸馏分离。分离后所得的4,6-二叔丁基间甲酚，在催化剂存在下，经加热至202℃，可脱烃分解为间甲酚和异丁烯，所得产品间甲酚含量可达98%，以上，回收率达95%左右。异丁烯回收率在95%以上，可以循环套用。用此法分离间甲酚，还可联产2,6-二叔丁基对甲酚抗氧剂。

3.间甲苯胺经重氮化、水解即可得到间甲酚，然后再经水蒸气蒸馏，乙醚萃取，减压蒸馏等工序进行精制。其反应方程式类同邻甲酚。

4.异丙基甲苯法　以甲苯为原料，在催化剂存在下，用丙烯进行烃化反应，再经氧化、酸解而得，其主要反应式如下。

烷基化反应

烷基化以三氯化铝为催化剂（用量为1%～2%），反应温度85～115℃，丙烯/甲苯＝0.4～0.6（mol），在此条件下可以获得收率较高的间位异构体。

氧化反应

异丙基甲苯氧化所用氧化剂有空气、纯氧和过氧化氢。一般以空气氧化比较经济。氧化反应在引发剂（过氧化苯甲酰或偶氮二异丁腈）存在下进行，加入量为异丙基甲苯质量的1%左右，反应温度138～140℃，反应时间130～150min，通气量按理论过量5%；反应液pH值控制在5左右，氧化深度控制15%，在此条件下总的异丙基甲苯氢过氧化物收率约为85%～90%。

分解反应

异丙基甲苯过氧化氢在硫酸存在下，分解为甲酚和丙酮。此法合成的混甲酚中，间、对二异构体的比例大致为6∶4。经酸分解后的分解液的组成大致为；丙酮34.2%，间、对混甲酚80.7%，异丙基甲苯6.9%，α-甲基苯乙烯3.9%，过氧化物4.4%。

分离精制　邻甲酚与间、对甲酚沸点差较大，选择适当设备即可分离，但间甲酚（202.9℃）和对甲酚（202.5℃）沸点很接近，不能采用分馏法分离。采用异丁烯烷基化法，可以得到良好效果。其工艺过程为：将混甲酚在催化剂存在下，用异丁烯进行烃化，得到二叔丁基间甲酚和二叔丁基对甲酚混物，其反应式如下

甲酚叔丁基化所得产物是一种复杂的混合物，其中除含有单叔丁基甲酚异构体、二叔丁基异构体外，尚有未反应的甲酚和异丁烯聚合物，利用其沸点差异，可将其蒸馏分离。分离后所得的4,6-二叔丁基间甲酚，在催化剂存在下，经加热至202℃，可脱烃分解为间甲酚和异丁烯，所得产品间甲酚含量可达98%以上，回收率达95%左右。异丁烯回收率在95%以上，可以循环套用。用此法分离间甲酚，还可联产2,6-二叔丁基对甲酚抗氧剂。

1.主要用作农药中间体，生产杀虫剂杀螟松、倍硫磷、速灭威、二氯苯醚菊酯，也是彩色胶片、树脂、增塑剂和香料的中间体。用作消毒剂、熏蒸剂和照象显影。

2.用作分析试剂，用于有机合成。

3.用作树脂、彩色胶片、香料等合成的中间体。纯间甲酚还可用作有机磷杀虫剂杀螟松、倍硫磷和氨基甲酸酯类杀虫剂速灭威以及拟除虫菊酯二氯苯醚菊酯的原料；医药工业用于制灭癣粉三溴甲酚；还用于其他精细化学品的生产等。

4.用作分析试剂并用于有机合成。