化学性质

中文名称:6-姜酚
中文同义词:没食子酚儿茶素;6-姜酚,来源于生姜;6-姜辣素,姜酮醇,没食子酚儿茶素;6-姜酚;6-姜酚(姜辣素、6-姜辣素);5-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-癸酮;6-姜酚(6-姜辣素,姜酮醇,没食子酚儿茶素;6-GINGEROL6-姜酚英文名称:6-Gingerol英文同义词:1-(4'-HYDROXY-3'-METHOXYPHENYL)-5-HYDROXY-3-DECANONE;6-GINGEROL;[6]-GINGEROL,ZINGIBEROFFICINALE;(5s)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)decan-3-one;GINGEROL;GINGEROL[6];(S)-5-HYDROXY-1-(4-HYDROXY-3-METHOXY-PHENYL-3-DECANONE;5-HYDROXY-1-(4'-HYDROXY-3'-METHOXYPHENYL)-3-DECANONE
CAS号:23513-14-6
分子式:C17H26O4
分子量:294.39
EINECS号:607-241-6

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6-姜酚性质

熔点31℃

沸点453.0±35.0°C(Predicted)

密度1.083±0.06g/cm3(Predicted)

储存条件?20°C

溶解度methanol:soluble1mg/mL,clear,colorless

酸度系数(pKa)10.02±0.20(Predicted)

形态Paleyellowoil

InChIKeyNLDDIKRKFXEWBK-AWEZNQCLSA-N

化学性质 

白色蜡状固体,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于干姜、生姜,郁金。

安全信息

危险品标志 Xn

危险类别码 22-36/37/38

安全说明 26-36/37

危险品运输编号 UN 2811 6.1 / PGIII

WGK Germany 3

RTECS号HE0757000

海关编码 29145090

合成方法

CN201210553119.2提供一种工艺简单、操作简便且分离效率和分离纯度高的从生姜中提取纯化6‑姜酚的方法。包括以下步骤:

⑴姜酚的提取浓缩:切片生姜置于小型多功能提取浓缩罐,用质量浓度为80~95%的乙醇按1:6~15的料液质量体积比在60~80℃下加热回流提取,提取的时间为每次2~3小时,每批生姜提取2~4次,每次提取的提取液流入所述小型多功能提取浓缩罐中,经统一浓缩得到生姜提取物;

⑵姜酚萃取:将所述生姜提取物置于玻璃反应釜中,用乙酸乙酯进行萃取,萃取次数2~4次,合并得到萃取液;该萃取液经旋转蒸发仪减压回收得到姜酚粗提物;所述生姜提取物与所述乙酸乙酯的体积比为1:2~4;

⑶硅胶柱层析:将所述姜酚粗提物溶于乙酸乙酯,然后加入所述姜酚粗提物重量2~4倍的硅胶拌样,溶剂乙酸乙酯挥干后,干法上硅胶柱;用石油醚‑乙酸乙酯混合溶剂等度洗脱,薄层层析TCL检测,收集含有6‑姜酚的洗脱液部分,用旋转蒸发仪减压回收所述洗脱液得到6‑姜酚粗品;将所述6‑姜酚粗品再次上硅胶柱,按照上述方法经洗脱、检测、收集、回收溶剂,得到较纯6‑姜酚;

⑷制备HPLC纯化:将所述步骤⑶所得的较纯6‑姜酚用甲醇‑水混合溶剂溶解,以制备HPLC纯化,以甲醇‑水混合溶剂作为流动相等度洗脱,收集最大色谱峰,置旋转蒸发仪上蒸干至恒重,即得到高纯度的6‑姜酚。

用途

6-姜酚是一种具有抗氧化活性的生物活性化合物,是具有消炎和抗肿瘤的药物。 6-姜酚下降调节巨噬细胞炎性细胞因子释放。靠阻断p38 MAP激酶和NF -κB活性抑制COX - 2表达。