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中文名称：甲酚
英文名称：Cresol
中文别名：煤酚，煤馏油酚，甲苯酚，甲基酚
英文别名：Cresol (mixed isomers); Methylphenol; Cresylic acid; Crude phenols; Crude carbolic acid; artoluenol; bacillol; coaltarphenols; cresoli; Cresols; 2-methylphenol; m-cresol; o-cresol; p-cresol
分子式：C7H8O
分子量：108.13

编号系统
CAS号：1319-77-3
MDL号：MFCD00151099
PubChem号：24845611
物性数据
性状：无色或呈黄棕色液体，有苯酚气味。
密度（g/mL,20/4℃）： 1.030-1.047
熔点（ºC）：11-35
沸点（ºC,常压）：191-203
折射率： 未确定
闪点（ºC）： 82
溶解性：微溶于水，能与乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶。
毒理学数据
属低毒类。毒性和苯酚相似。吸入高浓度的甲酚蒸气时，引起全身疲倦、呕吐、失眠、痉挛，严重时产生虚脱甚至死亡。误饮时腐蚀内脏器官，引起剧烈腹痛，成人致死量为8g。长时期吸入低浓度的甲酚蒸气，会使消化器官和神经受损，引起下咽困难，唾液过多，下泻，食欲减退，头痛，眼花，精神不安定，慢性肾炎，苯酚尿等。甲酚和苯酚一样能使蛋白质变性，与皮肤接触时使皮肤受损，出现斑疹。经皮肤吸收也能引起中毒。工作场所最高容许浓度22.1毫克每立方米。三种异构体中邻甲酚毒性最大，间甲酚的毒性最小。大鼠经口LD50邻甲酚为1350mg/kg、间甲酚为2020mg/kg、对甲酚为1800mg/kg。
生态学数据
对是水稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。
性质与稳定性
1.为邻甲酚、间甲酚和对甲酚三种异构体的混合物。化学性质和苯酚相似，有弱酸性，与氢氧化钠作用生成可溶性的钠盐，但不与碳酸钠作用。甲酚钠盐与硫酸二甲酯一类的烷基化剂反应，生成酚醚。与醛类反应得到合成树脂。催化加氢生成甲基环己醇。在温和条件下，甲酚即可进行硝化、卤化、烷基化和磺化反应。甲酚容易氧化，与光和空气接触颜色即变深，生成醌类及其他复杂的化合物。
2.甲酚的异构体中，对甲酚熔点最高，邻甲酚最易挥发。甲酚能与有机碱、有机酸、无机酸、离子等形成各种分子复合物。对金属有腐蚀性。
贮存方法
1.保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置。
2.可用镀镍钢、不锈钢或玻璃衬里容器密封阴凉处贮存。

安全术语
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection。穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)。若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
S61 Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets。避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
风险术语
R20 Harmful by inhalation。吸入有害。
R34 Causes burns。引起灼伤。
R52/53 Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment。对水生生物有害，可能对水体环境产生长期不良影响。
R68 Possible risk of irreversible effects。可能有不可逆后果的危险。

合成甲酚的方法有多种，各种方法得到的产品中异构体的含量也有所不同。
1. 甲苯磺化法 该法与苯磺化制苯酚的过程相类似。首先将甲苯磺化得到甲苯磺酸，而后用氢氧化钠处理熔融的磺化物，得到甲酚钠盐。将钠盐与水混合，通入二氧化硫或加入硫酸酸化得到甲酚。在低真空度下蒸去粗甲酚的水分后，再在（80-93.3kPa）的真空度下，收集150-200℃馏分得混合甲酚。其中邻、间、对三种异构体的比例随反应条件而异，一般情况下，对位最多，间位较少，邻位更少。
2. 甲基异丙基苯氧化法 这是美国赫格里斯炸药公司采用的方法。甲苯用丙烯进行烷基化，得到间、对、位异构体比例为2.5-3：1的甲基异丙苯混合物，其中邻位异构体很少。然后在25-35℃通入含氧气体，将甲基异丙苯氧化为甲基异丙基苯过氧化物，再经硫酸处理，得到富含间、对位异构体的甲酚，同时联产丙酮。该法与异丙苯法生产苯酚和丙酮的工艺相似。
3.煤焦油分馏法 由高温炼焦副产粗酚经分馏而得。

1.用于酚醛树脂、电器绝缘漆、磷酸三甲酚酯的制造以及用作染料、杀菌消毒液、杀虫剂、表面活性剂、水溶性木材防腐剂、浮选剂、润滑油添加剂、磁漆溶剂、防寒塑料增塑剂、裂解分散剂及癸二酸生产过程中的溶剂等。甲酚的杀菌力为苯酚的4倍，通常在混甲酚中加入肥皂水乳化，即成消毒剂来苏水。将混甲酚的邻、间、对甲酚分离，包括间对甲酚的混合物，在有机合成有广泛的用途。
2.是制造表面活性剂、润滑油、合成材料助剂、染料中间体的原料。
3.用作杀菌剂、防腐剂、消毒剂，如用于制臭药水、苏来乐（粗甲酚的肥皂液）、药肥皂等。杀菌力比苯酚约大四倍。用于制造酚醛树脂、水杨醛香豆素、绝缘漆等。