化学性质

中文名:咖啡酸
英文名:Caffeic acid
化学式:C9H8O4
分子量:180.15
别名:3,4-二羟基肉桂酸

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编号系统
CAS号:331-39-5
MDL号:MFCD00004392
EINECS号:206-361-2
RTECS号:GD8950000
BRN号:2210883
物性数据
性状:黄色结晶(水),遇碱液变橙色,有刺激性。
密度(g/mL,25/4℃):1.478
熔点(ºC):194-198
沸点(ºC,常压):223~225(dec)
闪点(ºC):220
溶解性:可溶于热水、乙醇,微溶于冷水
毒理学数据
急性毒性
主要的刺激性影响:
在皮肤上面:刺激皮肤和黏膜。
在眼睛上面: 刺激的影响。
致敏作用:没有已知的敏化作用。
生态学数据
其它有害作用:该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。
分子结构数据
1、摩尔折射率:47.47
2、摩尔体积(cm3/mol):121.8
3、等张比容(90.2K):362.0
4、表面张力(dyne/cm):77.8
5、极化率(10-24cm3):18.81 [2]
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:3
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:16
6.拓扑分子极性表面积77.8
7.重原子数量:13
8.表面电荷:0
9.复杂度:212
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:1
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1. 常温常压下性质稳定。
2. 存在于烟叶、烟气中。
3. 碱溶液由黄色变成橙色。

药理作用
抗菌抗病毒: 具有较广泛的抑菌作用,但在体内能被蛋白质灭活。体外试验表明,有抗病毒活性,对牛痘和腺病毒抑制作用较强,其次为脊髓灰质炎Ⅰ型和副流感Ⅲ型病毒。
抗蛇毒: 咖啡酸3微克剂量时能完全抑制20微克响尾蛇毒磷酸二酯酶,用作抗蛇毒剂。
其它作用: 口服或腹腔注射时,咖啡酸可提高大鼠的中枢兴奋性; 口服,可增加人胃中盐酸的分泌量,并能使脉搏变慢; 可增强子宫的张力,此作用可被罂粟碱所拮抗,而阿托品则不能影响; 可增进大鼠胆汁分泌。有升高白血球、止血及灭活维生素B1等作用。能抑制鼠脑组织匀浆脂质过氧化物的生成。有缩短血凝及出血时间的作用。
毒性: 小鼠腹腔注射LD50为1583mg/kg; 家兔静脉注射14mg/kg/天,连续十天,其心、肝、肾功能及解剖镜检均未见病理变化。



安全信息

应急处理处置方法
一、泄漏应急处理
切断火源。戴自给式呼吸器,穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
二、防护措施
呼吸系统防护:空气中浓度较高时,应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防静电工作服。
手防护:戴防护手套。
其它:工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。
三、急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入:脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服者用水漱口,饮足量温水,催吐,立即就医。
安全信息
安全标识:S26S36/S37/S39S36
危险标识:R40R63R68R36/37/38

合成方法

1.单穗升麻根茎用甲醇提取,减压浓缩去甲醇。残留物加热水溶解,趁热滤除不溶物。冷却后加苯萃取,苯溶液用1%碳酸氢钠水溶液洗涤,收集洗涤液。加稀盐酸酸化,用苯再从中游离出有机酸,减压浓缩去苯,残留物为咖啡酸富集制品。
2. 烟草:FC,53, 54。由绿原酸的酸水解得到。

用途

1.咖啡酸的中间体。用于有机合成。
2.可在化妆品中安全使用,有较广泛的抑菌和抗病毒活性。能吸收紫外线。低浓度即具抑制皮肤型发用染料的助剂,有利于增强色泽的强度。