化学性质

中文名 糠醛
外文名 2-Furaldehyde
别名 α-呋喃甲醛; 呋喃甲醛; 2-呋喃甲醛;2-Formyl furan;
2-furancarboxaldehyde; 2-furfural;
2-furylmethanal; 2-furancarbonal; alpha-Furfuraldehyde;
Pyromucic aldehyde; U1199;Furfuraldehyde;
化学式 C5H4O2;C4H3OCHO
分子量 96.08

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CAS登录号 98-01-1
EINECS登录号 202-627-7
熔点 -36 ℃
沸点 161.7 ℃
水溶性 8.3 g/100 mL
密度 1.16 g/cm³
外观 无色透明油状液体
闪点 60 ℃
安全性描述 S1/2:S26:S36/37/39:S45
危险性描述 R21:R23/25:R36/37:R40
UN危险货物编号T:Toxic;
InChI 1/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4H
危险性标志 Toxic

化学性质
由于糠醛具有醛基、二烯基醚官能团,因此糠醛具有醛、醚、二烯烃等化合物的性质,特别是与苯甲醛性质相似。在一定条件下,糠醛能发生如下化学反应:
糠醛经氧化制取顺丁烯二酸、顺丁烯二酸酐、糠酸、呋喃甲酸。
在气相条件下,糠醛经触媒氧化生成失水苹果酸。
糠醛加氢可制取糠醇、四氢化糠醇、甲基呋喃、甲基四氢呋喃。
糠醛蒸汽与水蒸汽经适当的触媒脱碳后可制得呋喃。
糠醛在强碱作用下发生康尼查罗反应,生成糠醇及糠酸钠。
糠醛可在脂肪酸盐或有机碱的作用下发生柏琴反应,同酸酐缩合生成呋喃丙烯酸。
糠醛与酚类化合物缩合生成热塑性树脂;与尿素、三聚氰胺缩合制造塑料;与丙酮缩合制取糠酮树脂。

类别
有毒物品
毒性分级 高毒 急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 65 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 400 毫克/ 公斤 刺激数据 皮肤- 兔子 20 毫克/ 24小时 中度; 眼- 兔子 100 毫克/ 24小时 中度
爆炸物危险特性 与空气混合可爆
可燃性危险特性 明火可燃; 高热放出刺激气体
储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类、碱类、食品添加剂分开存放
灭火剂 雾状水, 干粉, 泡沫, 二氧化碳
职业标准 TLV-TWA 2 PPM (8 毫克/ 立方米); TWA 5 PPM (20毫克/ 立方米)

储运方法
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类、碱类、食品添加剂分开存放
危险品运输编号 UN 1199

安全信息

安全信息
危险品标志 T,Xi
危险类别码 21-23/25-36/37-40-36/37/38
安全说明 26-36/37/39-45-1/2-36/37
危险品运输编号 UN 1199 6.1/PG 2
WGK Germany 2
RTECS号 LT7000000 F 1-8-10
Hazard Note Irritant HazardClass 6.1
PackingGroup II
毒害物质数据 98-01-1(Hazardous Substances Data)

环境影响
生物危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:蒸气有强烈的刺激性,并有麻醉作用。动物吸入、摄入或经皮肤吸收均可引起急性中毒,表现有呼吸道刺激、肺水肿、肝损害、中枢神经系统损害、呼吸中枢麻痹,以致死亡。
环境危害
毒性:属剧毒。
急性毒性:
LD5065mg/kg(大鼠经口);
LC50153ppm 4小时(大鼠吸入);
人经口500mg/kg最小致死剂量。
亚急性和慢性毒性:
狗吸入507mg/m3,6小时/天,5天/周,肝脂肪变性;
人吸入7.4~52.7mg/m3×3个月,发生粘膜刺激、结膜炎、流泪、头痛。
致突变性:微粒体致突变:鼠伤寒沙门氏菌7ul/皿。细胞遗传学分析:仓鼠卵巢2500umol/L。
危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。受高热分解放出有毒的气体。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。
监测方法
实验室监测
空气中糠醛含量的测定:样品用活性炭或氧化铝吸附,再用气相色谱分析
苯胺比色法:《空气中有害物质的测定方法》(第二版),杭士平主编
盐酸苯胺比色法、气相色谱法:《食品卫生理化检验标准手册》中国标准出版社
环境标准
中华人民共和国国家职业卫生标准GBZ2.1-2007 工作场所有害因素职业接触限值化学有害因素,糠醛的时间加权平均容许浓度(PC-TWA)为 5mg/m3。
前苏联(1975)居民区大气中最大允许浓度 0.05mg/m3(最大值;日均值);水体中有害物质最高允许浓度 1.0mg/L;嗅觉阈浓度 1mg/m3。
应急方法
泄漏处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土干燥石灰或苏打灰混合。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;喷雾状水冷却和稀释蒸气、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
防护措施
呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,应该佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防静电工作服。
手防护:戴防苯耐油手套。
其它:工作现场严禁吸烟、进食和饮水。工作毕,沐浴更衣。保持良好的卫生习惯。
急救措施
人体接触
皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐,就医。
灭火方法:灭火剂:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效,但可用水保持火场中容器冷却。
包装及贮运: 采用铁桶包装,每桶 240 公斤 。贮于阴凉、干燥、通风处。

合成方法

糠醛最初从砻糠中得到,农副产品中多含多缩戊糖经水解脱水即生成糠醛。许多农作物的茎,皮,仔壳都含有多缩戊糖,因此都能用作制造糠醛的原料。生产时,将玉米芯,棉子壳或甘蔗渣等原料用硫酸和水蒸气处理,然后经水蒸气蒸馏,分层,减压蒸馏,即可得纯度达99%的产品。糠醛的收离与原料,酸的种类和浓度及其他条件有关,通常与理论收率相差较大。工业上制造糠醛主要有两种方法。加压法适合大规模生产,将原料与稀硫酸在加压下蒸煮,用高压或过热蒸汽带出反应产物,经分馏后得糖醛成品;常压法是将原料与食盐等无机盐及及稀硫酸共煮并同时蒸出糠醛。

用途

用作有机合成的原料,也用于合成树脂、清漆、农药、医药、橡胶和涂料等;
主要用作工业溶剂,用于制取糠醇、糠酸、四氢呋喃、γ-戊内酯、吡咯、四氢吡咯等;
用作分析试剂;用于鞣制面革。宜存放于阴凉、通风的库房,避光保存,防止日光曝晒,远离火源。
;糠醛是制备许多药物和工业产品的原料,呋喃经电解还原,还可制成丁二醛,为生产药物阿托品的原料。糠醛的一些衍生物具有很强的杀菌能力,抑菌谱相当宽广。例如糠醛经由5-硝基糠醛,再与盐酸氨基脲缩合得到呋喃西林,是一种消毒防腐药。
糠醛是呋喃丙烯酸,糠胺反丁烯二酸,已二酸,糠醇等中间体的原料,广泛用于合成医药,农药,兽药,染料,香料,橡胶助剂,防腐剂等精细化学品。消费糠醛最多的领域是作为溶剂和合成树脂的原料。
在用于合成树脂方面,可生产呋喃树脂,糠醛树脂和糠酮树脂等。呋喃树脂亦叫糠醇树脂,糠醛在高压下加氢生成糠醇,将糠醇聚合而得糠醇树脂。这种树脂具有很强的耐碱性,很高的耐热性和耐水性,可用作填缝树脂水泥,防腐衬里,粘结剂。糠醛作为溶剂,可有选择性地从石油,植物油中萃取其中的不饱和组分。
用糠醛萃取润滑油和柴油中的芳香组分。提高这些产品质量。在合成橡胶生产中,用糠醛抽提纯化丁二烯和异戊二烯。糠醛能刺激皮肤和粘膜,空气中最高允许浓度为为5ppm。大鼠口服LD50为127mg/kg。;GB 2760—96规定为允许使用的食品用香料;萃取溶剂。主要用于配制各种热加工型香精,如面包、奶油硬糖、咖啡等香精。;
糠醛是一种重要的有机化工原料,可用其制取顺丁烯二酸酐、乙二酸、糠醇、四氢呋喃,还可用其合成糠醛树脂、呋喃树脂、橡胶硫化促进剂、橡塑防老剂、防腐剂等。主要用在医药、农药、兽药以及食品行