化学性质
中文名称：氯化苄
IUPAC英文名：(chloromethyl)benzene
别名：苄氯、氯苄、苄基氯、氯甲苯、氯甲基苯、氯苯甲烷、苯氯甲烷、一氯甲苯、一氯化苄、α-氯甲苯
CAS号：100-44-7
PubChem：7503
SMILES：ClCc1ccccc1
InChI：1/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
熔点：-43℃
沸点：179.4℃
相对密度：1.100
折光率：1.5391
性质：是苯的一个氢被氯甲基取代后形成的化合物。它是重要的有机合成中间体。
分子结构式：
理论数据
毒理学数据
1.急性毒性
LD50：1231mg/kg（大鼠经口）
LC50：778mg/m3（大鼠吸入，2h）
2.刺激性 暂无资料
3.致突变性 微生物致突变：鼠伤寒沙门菌600μmol/皿；大肠杆菌10mg/L。微生物致突变：鼠伤寒沙门菌7900nmol/皿。DNA损伤：人成纤维细胞1mmol/L。程序外DNA合成：人类Hela细胞50μmol/L。微核试验：仓鼠胚胎1μmol/L。姐妹染色单体交换：仓鼠卵巢100μmol/L。
4.致癌性 IARC致癌性评论：G2A，可能人类致癌物。
生态学数据
1.生物降解性
好氧生物降解（h）：168~672
厌氧生物降解（h）：672~2688
2.非生物降解性
空气中光氧化半衰期（h）：22~218
一级水解半衰期（h）：15
分子结构数据
1、摩尔折射率：36.01
2、摩尔体积（cm3/mol）：117.1
3、等张比容（90.2K）：282.5
4、表面张力（dyne/cm）：33.8
5、极化率：14.27
计算化学数据编辑
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:55.4
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质
氯化苄化学反应
氯化苄化学反应
氯化苄在通常情况下为无色或微黄色有强烈刺激性气味的液体，有催泪性。与氯仿、乙醇、乙醚等有机溶剂混溶。不溶于水，但可以与水蒸气一起挥发。水解生成苯甲醇。在铁存在下加热迅速分解。
有毒！可燃，可与空气形成爆炸性混合物。遇明火、高温或与氧化剂接触有爆炸燃烧的危险。有潜在的致癌性：动物为阳性反应，人为不肯定反应。对微生物有致突变性。眼部与之接触可能造成永久损害，可能引起结膜和角膜蛋白变性。有腐蚀性，皮肤接触时轻者会造成灼伤、疼痛数小时，严重时可引起大疱、红疹或湿疹。持续吸入高浓度蒸汽会造成呼吸道炎症，甚至肺水肿。吞食会造成胃肠道刺激反应、头晕、头痛、恶心、呕吐和中枢神经系统控制。
氯化苄与乙醇及水三相混合后，颜色呈白色浑浊液。
储运信息
储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃，相对湿度不超过70%。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、金属粉末、醇类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
安全信息
安全信息
R22吞食有害。
R23吸入有毒。
R41对眼睛有严重伤害。
S53避免接触，使用前须获得特别指示说明。
危险性
若非注明，所有数据都依从国际单位制，以及来自标准状况（25 °C, 100 kPa）的条件。
警示性质标准词
R22, R23, R37, R38, R40, R41, R45, R48
安全建议标准词
S36, S37, S38, S45
闪点
67°C (闭杯)
爆炸极限
1.1%－14% (体积)
合成方法
1.甲苯连续光氯化法 将干燥不含铁质的甲苯加到无铁反应器中，在光照下进行高温氯化。然后分馏氯化产物，即得氯化苄，副产氯化氢用水吸收得盐酸，副产α-二氯甲基苯可经水解作用制成苯甲醛。
2.甲苯无光热氯化法 甲苯先静置6h以上以除去铁质，再经高位槽送入氯化锅中，以蒸气加热至沸腾后停止加热，通入氯气进行氯化，连续反应制得的氯化苄通过底部溢流管冷却后进入贮槽。氯化苄的制备主要由甲苯氯化而得。目前国内外主要有两种方法：光氯化法和无光热氯化法。从工艺操作来分，两种方法又各有间歇操作和连续操作两种。从反应器结构来分，连续操作又可分为水平连续操作和垂直连续操作两种。由于甲苯连续光氯化法具有小批量生产容易上马，反应速度比无光热氯化法快的优点，国内较多厂家采用此工艺。一般采用小型水平串联连续式反应器组。将干燥不含铁质的甲苯加入玻璃氯化瓶中，加热至110℃，使液体缓缓沸腾，按氯气与甲苯质量比为1∶2.5在日光灯照射下通入氯气，于110～120℃进行高温氯化反应至终点。蒸馏回收未反应的甲苯，收集160～180℃馏分即为粗品氯化苄。再经常压分馏，收集176～182℃馏分，即得到氯化苄成品。
甲苯无光热氯化法则一般采用大型垂直连续式搪瓷反应釜。此外，甲苯在催化剂过氧化物存在下与氯化亚硫反应，或在氯化锌催化下苯环氯甲基化等，均可制得氯化苄。
3.制法：
于装有温度计、回流冷凝器(顶部连一氯化钙干燥音，干燥管连接氯化氢和氯气吸收装置)、通气导管的反应瓶中，加入甲苯(2)92g(1.0mol)，几粒沸石，油浴加热至沸。用一只200W的灯泡照射①，通入经浓硫酸干燥的氯气(直接通到反应瓶底部)，在微沸状态下连续通氯直至瓶内温度升至156℃时，停止通氯。常压蒸馏，先回收未反应的甲苯，再收集165～185℃的馏分。重新蒸馏，收集178～182℃的馏分。得氯化苄(1)①90g,收率70%。注：①也可用日光灯或石英灯照射，该反应为自由基型反应。②也可用甲基在过氧化戊存在下与氯化亚砜反应来制备，或由苯的氯甲基化等反应来制备。
用途
