化学性质

中文名 正戊醇
外文名 1-Pentanol; 1-Amyl alcohol; 1-PENTANOL ALCOHOL; 1-PENTYL ALCOHOL; ALCOHOL C5; AMYL ALCOHOL; AMYL ALCOHOL, N-; AMYL ALCOHOL, NORMAL; BUTYLCARBINOL; FEMA 2056
FUSEL OIL; N-AMYL ALCOHOL; N-BUTYLCARBINOL; N-PENTANOL; N-PENTYL ALCOHOL; PENTAN-1-OL; PENTYL ALCOHOL; PRI-N-AMYL ALCOHOL; WATER STANDARD, AMYL ALCOHOL
别名1-戊醇;第一戊醇;丁原醇;戊醇
化学式 C5H12O
分子量 88.15
CAS登录号 71-41-0
EINECS登录号 200-752-1

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理化性质
1.性状:无色液体,略有气味。
2.熔点(℃):-78.2~79
3.沸点(℃):137.5
4.相对密度(水=1):0.82
5.相对蒸气密度(空气=1):3.04
6.饱和蒸气压(kPa):0.13(20℃)
7.燃烧热(kJ/mol):-3316.2
8.临界温度(℃):313
9.临界压力(MPa):3.86
10.辛醇/水分配系数:1.40~1.51
11.闪点(℃):33(CC)
12.引燃温度(℃):300
13.爆炸上限(%):10.5
14.爆炸下限(%):1.2
15.溶解性:微溶于水,溶于丙酮,可混溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。
16.黏度(mPa·s,25ºC):3.31
17.熔化热(KJ/kg):111.6
18.生成热(KJ/mol):-360.2
19.比热容(KJ/(kg·K),20ºC,定压):2.98
20.热导率(W/(m·K),20ºC):16.33
21.体膨胀系数(20ºC):0.00092
22.临界密度:0.270
23.临界体积:326
24.临界压缩因子:0.260
25.偏心因子:0.594
26.溶度参数0.5:22.576
27.van der Waals面积:
28.van der Waals体积:62.630
29.气相标准燃烧热(焓):3387.41
30.气相标准声称热(焓) :-295.14
31.气相标准熵 :401.3
32.气相标准生成自由能:-142.09
33.液相标准燃烧热(焓):-3330.46
34.液相标准声称热(焓):-352.08
35.液相标准熵 :258.9
36.液相标准生成自由能:-156.61

计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积:20.2
7.重原子数量:6
8.表面电荷:0
9.复杂度:19.9
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
分子结构数据
1、摩尔折射率:26.74
2、摩尔体积:108.5
3、等张比容(90.2K):247.8
4、表面张力(dyne/cm):27.1
5、极化率:10.60 [3]
生态学数据
生态毒性
LC50:370~490mg/L(96h)(鱼)
EC50:440mg/L(48h)(水蚤)
IC50:280mg/L(72h)(藻类)
性质与稳定性
1.稳定性 稳定
2.禁配物 强酸、强氧化剂、酰基氯、酸酐
3.聚合危害 不聚合


安全信息

注意事项
危险性概述
【健康危害】吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害,其蒸气或雾对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。还可引起头痛、眩晕、呼吸困难、咳嗽、恶心、呕吐、腹泻等;严重者有复视、耳聋、谵妄等,有时出现高铁血红蛋白血症。
【燃爆危险】本品易燃,具刺激性。
急救措施
【皮肤接触】脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
【眼睛接触】提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
【吸入】迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
【食入】饮足量温水,催吐。就医。
消防措施
【危险特性】易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。受热放出辛辣的腐蚀性烟雾。与氧化剂接触猛烈反应。在火场中,受热的容器有爆炸危险。
【有害燃烧产物】一氧化碳、二氧化碳。
【灭火方法】喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂:抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、1211灭火剂、砂土。
泄漏应急处理
【应急处理】迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
接触控制/个体防护
【监测方法】对二甲氨基苯甲醛比色法
【工程控制】生产过程密闭,全面通风。提供安全淋浴和洗眼设备。
【呼吸系统防护】一般不需要特殊防护,高浓度接触时可佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
【眼睛防护】戴化学安全防护眼镜。
【身体防护】穿防静电工作服。
【手防护】戴橡胶耐油手套。
【其他防护】工作现场严禁吸烟。保持良好的卫生习惯。
毒理资料
RTECS号:SB9800000
1.急性毒性
LD50:2200mg/kg(大鼠经口);3600mg/kg(兔经皮)
2.刺激性
家兔经皮:20mg(24h),中度刺激。
家兔经眼:81mg,重度刺激。
3.亚急性与慢性毒性 兔多次经口染毒后,引起肺、肾和肝脏损伤。
储运特性
【操作注意事项】密闭操作,全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防静电工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。充装要控制流速,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
【储存注意事项】储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料
贮存方法
储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.戊烷混合物光氯化法 戊烷馏分经无水氯化氢脱水后与氯气混合,温度120-300℃,产物经冷却、精馏,再以油酸钠作催化剂,用氢氧化钠水溶液使氯代戊烷水解,粗戊醇与水分离,蒸馏可得含伯醇59%,仲醇36%、叔醇5%的的戊醇。据报道,美国主要采用此法生产。

2.碳四烯烃羰基合成法 碳四烯烃用65%硫酸处理后,以钴盐为催化剂进行羰基化,水煤气压力14.7-19.6MPa,反应温度140-170℃。羰基化反应物用氢气或稀硫酸处理,使羰基钴分解为金属钴,在17.7-19.6MPa的氢压下,温度180-200℃以下还原,再经分离精制而得戊醇。

杂质除水分外,还含有少量异戊醇等异构体。精制时用无水碳酸钾或无水硫酸铜干燥,过滤,分馏。也可用1%~2%的金属钠处理,加热回流15个小时以除去水和氯化物。微量的水可用少量的金属钠在2%~3%的邻苯二甲酸二戊酯或丁二酸二戊酯存在下,加热回流后再蒸馏除去。欲得高纯度的戊醇可以用羟基苯甲酸酯化,二硫化碳重结晶,再用氢氧化钾醇溶液皂化,硫酸钙干燥后分馏。此外也可加入5%~10%的苯进行共沸蒸馏除去戊醇中的水分。

3.以工业品正戊醇为原料,先用无水碳酸钠或硫酸钙脱水干燥,过滤后精馏,常压下收集137~139℃馏分,即得纯品。

4制法:

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应瓶中,加入戊酸乙酯(2)130g(1.0mol),无水乙醇2000mL,搅拌下分批加入新鲜金属钠(切成小块)238g(10.25mol),加入速度保持反应液剧烈回流。加完后继续回流1h,以使金属钠完全反应。安上分馏装置,蒸出乙醇约700mL。加入水800mL,继续油浴加热分馏,直至分馏柱顶端温度达到83℃,表明乙醇己基本蒸完,约瘦集大约90%的乙醇1500mL。撤去分馏装置,进行水蒸汽蒸馏,大约收集600mL的溜出液,1-戊醇基本蒸完。分出粗戊醇,无水碳酸甲干燥,分馏,收集137~139℃的馏分,得1-戊醇(1)63g,收率71%。

 

用途

1.有机合成。用作涂料溶剂,医药的原料,非铁金属的浮选剂,锅炉用水的止泡剂。

2.主要用于制造乙酸戊酯。与其他溶剂组成的混合物用作硝基喷漆的助溶剂。还用于从木材中提取松脂,以及香料、药物的制造。

3.用于有机合成,药物制造。