化学性质
中文名称：靛玉红
中文别名：2-(2-氧代-1H-吲哚-3-亚基)-1H-吲哚-3-酮；玉红片；炮弹树碱B
英文名称：Indirubin
英文别名：Indigo Red； C.I. 73200； Indirubin；2-(2-oxo-1h-indol-3-ylidene)-1h-indol-3-one； (2Z)-2,3'-biindole-2',3(1H,1'H)-dione； 2,3'-biindole-2',3(1H,1'H)-dione
CAS号：479-41-4
分子式：C16H10N2O2
分子量：262.2628
用途：有抗癌作用，临床用于治疗慢性粒细胞白血病。
物化性质
性状：暗红色针状结晶。
溶解性：溶于乙酸乙酯、丙酮、氯仿、乙醚，不溶于水，微溶于乙醇。
密度：1.417g/cm3
沸点：496.6°C at 760 mmHg
闪点：207°C
蒸汽压：5.34E-10mmHg at 25°C
药物信息
成份
靛玉红。
性状
本品为糖衣片，除去糖衣显暗紫红色。
药理作用
靛玉红是从中药青黛（Indigofera tinctoria L）中分离出来的抗白血病的有效成分，为一双吲哚类抗肿瘤药物。本品对多种移植性动物肿瘤有抑制作用，能破坏白血病细胞；在本品的作用下，变性坏死的细胞多呈肿胀、溶解性坏死。实验研究发现，本品还能增强动物的单核巨噬细胞系统的吞噬能力。本品对蛋白合成无直接影响，其对DNA合成的抑制是由于对DNA聚合酶的抑制，影响DNA的聚合。
体内过程
给小鼠服用本品后，血中浓度逐渐增高，12小时达到高峰，一月后缓慢下降，维持时间较长。体内分布以肝、胆、胃肠、为最高，生物利用度为46.48%。本品静脉注射或灌胃给药均在肝胆代谢，给药后96小时以粪便排出76.03%。
临床应用
主要用于慢性粒细胞白血病，总有效率为87.3%，其降白细胞的作用与马利兰相似，缩小肝脏的疗效较马利兰好，但血像及骨髓象的缓解作用则较马利兰差，与马利兰无交叉耐药性。可用于异常骨髓增生症及嗜酸性粒细胞增多症。
用法与用量
成人常用量每日50～300mg，一般每日200mg，分3～4次口服，至缓解或以3个月为1个疗程。缓解后需较长期维持服用，具体剂量尚需进一步摸索，若服本品无效或见效后亦可考虑改用其他抗慢粒药物。
制剂与规格
靛玉红片：①25mg；②50mg；③100mg。
药品分类
抗肿瘤药-其他抗肿瘤药与治疗肿瘤辅助药。
安全信息
注意事项
1 下列情况慎用：肝，肾，心功能不全者，肠胃道有活动性溃疡或炎症病变者。
2 对需长期服用本品巩固疗效者应定期随访心血管的动态改变，如发现异常心血管或心电图表现即应考虑停服本品。
3 本品的使用剂量，常需根据患者的耐受性及疗效而调节。
4 如在服药过程出现严重的腹泻、腹痛、便血、呕吐、肠套叠、头痛和心血管异常等现象应立即停用；对因各种不良反应停药者，均应严密观察其病情，采取相应的处理并做出鉴别诊断。
5 若慢粒等患者服本品已达6～8周而临床及血或骨髓象均未见明显改善，则应考虑停服本品，改用其他治疗。
6 虽尚未见到有关服用本品对胎儿健康及安全性影响的资料，但考虑到本品可能和其他类型抗肿瘤药物相似，有可能干扰胎儿生长发育或有诱变，致畸胎作用，故应避免在妊娠期或哺乳期选用本品。
不良反应
1 常见轻重程度不一的腹痛、脐周阵痛，另有轻度恶心、呕吐、大便次数增多和里急后重等胃肠道反应，少数严重的不良反应有便血，大多的胃肠道反应于停药即消失。
2 个别患者可发生白细胞减低，骨髓轻度抑制。
3 个别患者于长期用药后2～3年发生胸闷、气促、心脏扩大、肺动脉增宽、心电图显示电轴右偏、肺型P波、肺动脉高压等心血管异常现象，停药后即消失。
4 其他个别患者出现头痛、面部及下肢浮肿、失眠、关节痛、骨痛、咳嗽、肝功能损害、肠套叠等。
禁 忌
肝肾功能不全者慎用。
贮藏
密封。
合成方法
一、吲哚醌(2)的制备在反应器中，加入重铬酸钠9.10kg(30.33mol)，与水17.5L的溶液、靛蓝粉10kg(工业品35.88mol，含量94%)，冰水浴中缓慢滴加冷至室温的重铬酸钠9.10kg(30.33mol)、17.5L水及工业浓硫酸10.4L的溶液。（温度不超过45℃，约4h滴完）继续搅拌3~4h，放置过夜，加入50L水搅拌后抽滤，滤饼以少量冷水洗涤至pH6，抽干。在反应器中，加入工业氢氧化钠3kg(75.00mol)，热水30L，溶解后待温度冷至70~75℃后，在搅拌下加入上述滤饼，溶解后趁热过滤，不溶物用60℃热水8L分两次洗滤抽干，凉干后得1.6kg(主要为未反应的靛蓝)。合并滤液和洗涤液，搅拌下缓慢加入浓硫酸3.5L，析出土黄色沉淀，放冷过滤，以少量冷水洗涤滤饼至洗液pH6，抽滤，滤饼以50倍的水重结晶一次(母液套用)，得黄红色针状结晶(2)5.9kg(58%)，mp202~203℃。
二、靛玉红(1)的合成在反应器中，加入自来水75L，加热至70℃左右，分批加入(2)15kg(10.21mol)，加热至沸使全部溶解。在反应器中，加入吲哚酚钾盐溶液75L，用工业盐酸24L调至pH5~6，抽滤，黑色残渣以少量热水洗涤后弃去。黄绿色滤液与洗液合并后，吸入到上述沸腾的吲哚醌溶液中。升温至70℃时，加入工业碳酸钠1.5kg(混合液pH9)，产生大量暗红色沉淀，继续搅拌2h，趁热过滤。滤饼先用热水洗涤至pH7，再用50℃乙醇12L洗涤一次，抽干，60℃烘干后得(1)2.2kg(82.3%，含量96.6%)。TLC显示一紫红色点。用丙酮-丁酮(1：1)结晶得暗红色针状结晶，mp356~358℃。
用途
有抗癌作用，临床用于治疗慢性粒细胞白血病
用于含量测定/鉴定/药理实验等。
