化学性质
苯甲酸钠，也称安息香酸钠，是一种有机物，化学式为C7H5NaO2，是一种白色颗粒或晶体粉末，无臭或微带安息香气味，味微甜，有收敛味，相对分子质量为144.12，在空气中稳定，易溶于水，其水溶液的PH 值为8，可溶于乙醇。
苯甲酸及其盐类是广谱抗微生物试剂，但它的抗菌有效性依赖于食品的PH值。随着介质酸度的增高其杀菌、抑菌效力增强，在碱性介质中则失去杀菌、抑菌作用。其防腐的最适PH 值为2.5~4.0。
中文名
苯甲酸钠
外文名
Sodium benzoate
别 名
安息香酸钠
化学式
C7H5NaO2
分子量
144.12
CAS登录号
532-32-1
EINECS登录号
208-534-8
熔 点
436 ℃
水溶性
易溶
密 度
1.44 g/cm³
外 观
白色结晶性粉末
应 用
防腐剂
安全性描述
S24/25
危险性符号
R36/37/38
危险性描述
Xi
安全信息
苯甲酸钠的急性毒性较小，动物最大无作用计量（MNL）为500mg/kg体重。但其在人体肠道的酸环境下可转化为毒性较强的苯甲酸。小鼠摄入苯甲酸及其钠盐，会导致体重下降、腹泻、出血、瘫痪甚至死亡。苯甲酸的毒性是通过改变细胞膜的通透性，抑制细胞膜对氨基酸的吸收，并透过细胞膜抑制脂肪酶等酶的活性，是ATP合成受阻实现的。
毒性比较
山梨酸和山梨酸钾的毒性比苯甲酸小，防腐效果比苯甲酸钠好，更加安全。苯甲酸和苯甲酸钠的优势是在空气中比较稳定，成本较低。但在密封状态下，山梨酸和山梨酸钾也很稳定，山梨酸钾的热稳定性比较好，分解温度高达270℃。由于食品添加剂的添加量很小，并不会明显增加肉制品产品成本。因此，许多国家已经开始逐渐采用山梨酸和山梨酸钾替代苯甲酸和苯甲酸钠。
另外，苯甲酸在酸性条件下溶解度较低，如果搅拌不均匀，会出现局部有苯甲酸结晶析出，导致局部产品添加剂超标（侯振建，2004）。苯甲酸还与氯化钙有拮抗作用，与氯化钠、异丁酸、葡萄糖酸、半胱氨酸盐等也有类似作用（葛长荣，2002）。苯甲酸添加后还会使食品产生涩味，甚至会破坏肉制品的风味。因此并不提倡肉制品加工中使用苯甲酸和苯甲酸钠作为防腐剂添加。
事实上，添加苯甲酸和苯甲酸钠并不是肉制品唯一的防腐方法。使用天然防腐剂，如采用Nisin、壳聚糖、香辛料提取物等，也能够达到抑菌保鲜作用，也是肉制品工业的一个发展方向。还可以通过改善加工条件，改进食品包装，对产品热处理或辐照杀菌、进行低温储藏等等来实现肉制品的防腐保鲜目的。归根到底，最为重要的还是加强卫生管理，从源头减少污染。
苯甲酸及其钠盐使用范围与用量（GB2760-2011 食品添加剂使用标准）
其他
添加食品防腐剂的目的是为了改善食品品质、延长保存期、方便加工和保全营养成分。只要按照国家规定的品种范围和使用量进行添加苯甲酸和苯甲酸钠，都是允许的，也是安全的。
合成方法
1.由苯甲酸与碳酸氢钠中和而得。将水和碳酸氢钠加入中和锅，加热至沸溶解成碳酸氢钠溶液。搅拌下投入苯甲酸，至反应液pH为7-7.5。加热使二氧化碳逸尽，加活性炭脱色半小时。抽滤，滤液浓缩后缓缓放入结片机液盘内，经滚筒干燥结片，粉碎，得苯甲酸钠。消耗定额苯甲酸（99.5%）1045kg/t、碳酸氢钠（98%）610kg/t。在中和锅中用32%的纯碱溶液将苯甲酸中和至Ph值为7.5，中和温度控制在70℃。中和液用0.3%的活性炭脱色后真空吸滤，滤液经浓缩、干燥即成粉状苯甲酸钠产品。
2.甲苯氧化法 苯甲酸可由邻苯二甲酸酐水解、脱羧制得；亦可由甲苯氧化、水解制得；还可直接由甲液相氧化制得。苯甲酸再经Na2CO3中和即成钠盐。甲苯氧化法的反应式如下：
①甲苯氧化 将甲苯2200kg、萘酸钴2.2kg用泵送入氧化塔内（铝质，700mm×8000mm），通夹套蒸汽加热到120℃，此时甲苯沸腾。这时启动6.0m3的空压机，压缩空气经缓冲罐自塔的底部进入甲苯溶液中，发生氧化反应。该氧化反应是放热的，所以反应温度不断上升，但最高不能超过170℃。
因此中途塔夹套不仅要停止加热，而且要切换通水冷却。氧化反应时有大量甲苯蒸气及水蒸气从塔顶排出，进入20m2的蛇管冷凝器，冷凝成液体再进入分水器，甲苯由分水器上部返回氧化塔，水从分水器下部分出，然后进入计量槽。分水器上盖有尾气排出管，尾气经排出管至缓冲罐进入活性炭吸收塔，以吸附其中的甲苯。定时向塔内直接通蒸汽，以解吸被吸附的甲苯，后者经冷凝、分水、干燥后回收再用。甲苯在170℃氧化时间约12～16h，甲苯转化率可达70%以上。
②脱苯 氧化液放入脱苯釜（1500L，带夹套），在0.08MPa真空下通夹套蒸汽加热至100～110℃，用压缩空气鼓泡的办法将未反应的甲苯蒸出，进入10m2的冷凝器，冷凝液进入分水器回收再用。
③蒸馏 脱苯后的苯甲酸还含有杂质及有机色素，需再进行蒸馏。将料液放入蒸馏釜（搪瓷或不锈钢），加热并控制料液温度为190℃，苯甲酸便蒸出而进入蒸馏塔（270mm×6000mm，有7块塔板），控制塔顶温度为160℃，馏出物经套管冷却进入中和釜，便得到纯净的苯甲酸。
④中和 苯甲酸进入中和釜后，及时加入预先配好的纯碱溶液中和（300L蒸馏水加纯碱140kg，可中和苯甲酸200kg左右）。中和温度以70℃为宜，中和物料以pH值7.5为终点。为除杂色，按中和物料3%加入活性炭脱色，然后通过真空吸滤，即得无色透明的苯甲酸钠溶液（含量50%）。
⑤干燥 将苯甲酸钠溶液经滚筒干燥，或箱式喷雾干燥即成粉状成品。
3.苯甲酸甲酯与NaOH溶液反应制备 将减压精馏制得的苯甲酸甲酯加入四口烧瓶中，恒温水浴加热并控制温度，开启搅拌器，达到设定反应温度后用分液漏斗滴加一定浓度的NaOH溶液，生成甲醇及时蒸出，皂化反应制得苯甲酸钠溶液或糊状物。测定反应液的pH值以控制反应终点，pH=8时结束反应。对制得的苯甲酸钠直接真空干燥并粉碎，得到苯甲酸钠固体，分析苯甲酸钠质量指标，考察不同的NaOH浓度及不同的反应温度对皂化反应的影响。
相关文献
参见GB1902-94规定的分析方法进行。
方法名称： 苯甲酸钠—苯甲酸钠的测定—中和滴定法
应用范围： 本方法采用滴定法测定苯甲酸钠的含量。
方法原理： 供试品置分液漏斗中，加水25mL，乙醚50mL与甲基橙指示液2滴，用盐酸滴定液（0.5mol/L）滴定，随滴随振摇，至水层显橙红色；分取水层，置具塞锥形瓶中，乙醚层用水5mL洗涤，洗涤液并入锥形瓶中，加乙醚20mL，继续用盐酸滴定液（0.5mol/L）滴定，随滴随振摇，至水层显持续的橙红色时停止滴定，读出盐酸滴定液使用量，计算苯甲酸钠含量。
试剂：
1. 水
2. 乙醚
3. 盐酸滴定液（0.5mol/L）
4. 甲基橙指示液：取甲基橙0.1g，加水100mL使溶解，即得。
仪器设备：
试样制备： 1. 盐酸滴定液（0.5mol/L）
配制：取盐酸45mL，加水适量使成1000mL，摇匀。
标定：在270～300℃干燥至恒重的基准无水碳酸钠约0.75g，加水50mL使溶解，加甲基红-溴甲酚绿混合指示液10滴，用本液滴定至溶液由绿色转变为紫红色时，煮沸2分钟，冷却至室温，继续滴定至溶液由绿色变为暗紫色。每1mL盐酸滴定液（0.5mol/L）相当于26.5mg的无水碳酸钠，根据本液的消耗量与无水碳酸钠的取用量，算出本液的浓度，即得。
操作步骤： 取本品约1.5g，精密称定，置分液漏斗中，加水25mL，乙醚50mL与甲基橙指示液2滴，用盐酸滴定液（0.5mol/L）滴定，随滴随振摇，至水层显橙红色；分取水层，置具塞锥形瓶中，乙醚层用水5mL洗涤，洗涤液并入锥形瓶中，加乙醚20mL，继续用盐酸滴定液（0.5mol/L）滴定，随滴随振摇，至水层显持续的橙红色。每1mL的盐酸滴定液（0.5mol/L）相当于72.06mg的C7H5O2Na。
注1：“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一，“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。
参考文献： 中华人民共和国药典，国家药典委员会编，化学工业出版社，2005年版，二部，p.902。
用途
1.苯甲酸钠也是重要的酸型食品防腐剂。使用时转化为有效形式苯甲酸。使用范围及使用量参见苯甲酸。此外，也可作为饲料的防腐剂。
2.该品用作食品添加剂（防腐剂）、医药工业的杀菌剂、染料工业的媒染剂、塑料工业的增塑剂，也用作香料等有机合成的中间体。
3.苯甲酸钠是重要的食品防腐剂，能防止由微生物的作用引起食品腐败变质，延长食品保存期。在饮料、罐头、果汁、冷食、酱油、醋等食品领域有着广泛应用。使用范围及使用量参见苯甲酸。也可作为饮料的防腐剂。
4.用作水基胶黏剂的防腐剂。也可用作食品、化妆品、洗涤剂、涂料、牙膏等的防腐剂，也用作塑料增塑剂、医用杀菌剂、媒染剂及用作制造香料的原料。用作化妆品、洗发水等化妆品防腐剂时，用量约为0.1%，如与尼泊金酯类并用有协同效应。不允许用于食用肉类及维生素B1中。
5.苯甲酸钠用作电镀添加剂，例如酸性镀锌的添加剂。
6.可用于化妆品、胶黏剂、涂料、香料等防腐。
