化学性质
中文名 溴乙酸乙酯
外文名 Ethyl Bromoacetate; Bromoacetate acid ethyl ester
别名 溴醋酸乙酯
化学式 C4H7BrO2
分子量 167.01
CAS登录号 105-36-2
EINECS登录号 203-290-9
理化性质
相对密度（水=1）：1.51
相对蒸气密度（空气=1）：5.8
饱和蒸气压（kPa）：0.35（25℃）
辛醇/水分配系数：1.12
溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚，溶于苯、丙酮。
折光率 ：1.4510
分子结构数据
1、摩尔折射率：30.08
2、摩尔体积（cm3/mol）：111.2
3、等张比容（90.2K）：268.1
4、表面张力（dyne/cm）：33.7
5、极化率：11.92
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.3
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积26.3
7.重原子数量:7
8.表面电荷:0
9.复杂度:62.7
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
生态学数据
非生物降解性：空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为14d（理论）。在pH值为7，8时，水解半衰期分别为8d，18h（理论）。
性质与稳定性
1.稳定性： 稳定
2.禁配物： 碱类、酸类、强氧化剂、强还原剂
3.避免接触的条件： 受热
4.聚合危害： 不聚合
5.分解产物： 溴化氢
安全信息
注意事项
急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。
消防措施
危险特性：易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受高热分解产生有毒的溴化物气体。
建规火险分级：乙
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、砂土。
泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用碱性物质处理。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风仓库内，远离火种、热源，仓温不超过30℃，防止阳光直射，保持容器密封，应与氧化剂分开存放，配备相应品种和数量的消防器材，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。灌装时应注意流速（不超过3m/s）且有接地装置，防止静电积聚，搬运时轻卸，防止包装容器损坏 。
合成方法
1.先使溴与乙酸、乙酐在吡啶中反应制备溴乙酸，再由溴乙酸与乙醇在硫酸存在下反应生成溴乙酸乙酯。一般分两步制备。①溴乙酸的制备: 烧瓶中加入3L冰乙酸及100mL乙酸酐，再加入15g红磷或70g三溴化磷，搅拌下加热至100℃，开始从分液漏斗缓慢滴入300mL(900g，5.6mol)溴素，反应有诱发过程，不要加得太快，以免突发反应。待反应开始后(有HBr放出)保持90~100℃之间，再缓慢滴入2.0L溴素(总共2.3L,41mol)，加完后继续搅拌、加热，使棕红色液体变为橘红色，此后，很少有放出。回收未反应的乙酸至蒸馏温度达140℃，约回收1L用于下次合成。②酯化: 将上述粗溴乙酸倾入于另一10L烧瓶中，加入5L工业乙醇及200mL硫酸,在沸水浴上回流12h，回收乙醇后用饱和食盐水洗三次,以无水硫酸钠干燥后分馏,收集154~158℃馏分,得2.4~2.6kg。
2.制法：于装有分水器的反应瓶中，加入溴乙酸220g（1.58mol），155mL无水乙醇（2.66mol），240mL甲苯和1mL浓硫酸，再加入沸石。加热回流，水、甲苯、乙醇在分水器中分层，甲苯流回反应瓶中，分出下层，约收集75mL。再加入乙醇20mL，继续回流反应0.5h。尽量蒸出乙醇和甲苯。将反应物倒入水中，静置分层。分出水层，再依次用5%的碳酸氢钠和水洗涤，无水硫酸钠干燥，分馏，收集164～168℃的馏分，得溴乙酸乙酯205g，收率78%。注：溴乙酸乙酯具有强烈的催泪作用，整个操作应在通风橱中进行。
用途
