化学性质

中文名称

氯乙酸乙酯

英文名称

Ethyl chloroacetate

中文别名

一氯醋酸乙酯; 氯醋酸乙酯; 氯代乙酸乙酯

英文别名

Ethyl chloroacetate,(Chloroacetic acid ethyl ester); Chloroacetic acid ethyl ester

CAS号

105-39-5

EINECS号

203-294-0

分子式

C4H7ClO2;ClCH2COOCH2CH3

分子量

122.55

InChI

InChI=1/C4H7ClO2/c1-2-7-4(6)3-5/h2-3H2,1H3

熔点

-26℃

密度

相对密度(水=1)1.16;

沸点

142-145℃

闪点

53℃

水融性

20 g/L (20℃)

物化性质

性状 无色透明液体。有辛辣的刺激性臭味。

熔点 -26℃

沸点 144.2℃

相对密度 1.1585

折射率 1.4215

闪点 65℃

溶解性 不溶于水,溶于乙醇、乙醚。

 物性数据

性状:无色有刺激性气味的液体

熔点(℃):-26

沸点(℃):143~146

相对密度(水=1):1.16

相对蒸气密度(空气=1):4.3~4.46

饱和蒸气压(kPa):1.33(38℃)

临界压力(MPa):3.79

辛醇/水分配系数:0.94

闪点(℃):64(OC)

溶解性:不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、苯。

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计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):无
氢键供体数量:0
氢键受体数量:2
可旋转化学键数量:3
互变异构体数量:无
拓扑分子极性表面积26.3
重原子数量:7
表面电荷:0
复杂度:62.7
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
分子结构数据
摩尔折射率:27.20
摩尔体积(cm3/mol):109.4
等张比容(90.2K):254.4
表面张力(dyne/cm):29.2
极化率:10.78

生态学数据
生态毒性 暂无资料
生物降解性 暂无资料
非生物降解性 当pH值为7,8时,水解半衰期分别为9d,22h(理论)
性质与稳定性
稳定性 稳定
禁配物 酸类、碱类、强氧化剂、强还原剂
聚合危害 不聚合
分解产物 氯化氢
毒理资料
RTECS号:AF9110000
皮肤/眼睛刺激性:标准德来塞实验:兔子眼睛接触,250μgREACTION SEVERITY,强烈反应;标准德来塞实验:兔子眼睛接触,250μg/24HREACTION SEVERITY,强烈反应;
急性毒性:大鼠经口LD50:235mg/kg;小鼠经口LD50:350mg/kg;小鼠皮下LD50:250mg/kg;兔子皮肤接触LD50:230mg/kg;230mg/kg(兔经皮)
慢性毒性/致癌性:小鼠腹膜腔TDLo:2940mg/kg/8W-I;
对眼、皮肤、黏膜有刺激作用,其蒸气有麻醉性。
刺激性 家兔经眼:250μg,重度刺激。

类别
可燃物品
毒性分级 高毒
急性毒性 皮下- 小鼠 LD50: 250 毫克/ 公斤
刺激数据 眼- 兔子 250 微克/ 24小时 重度
可燃性危险特性 遇明火、高温、强氧化剂可燃; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性 包装完整、轻装轻卸; 库房通风、远离明火、高温、与氧化剂分开存放
灭火剂 泡沫、干粉、二氧化碳、雾状水、砂土

安全信息

安全信息

WGK Germany 2

HazardClass 6.1

PackingGroup II

毒害物质数据 105-39-5(Hazardous Substances Data)

储存运输
运输注意事项:铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。运输时所用的槽(罐)车应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。中途停留时应远离火种、热源。公路运输时要按规定路线行驶;
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料;
包装方法:小开口钢桶;安瓿瓶外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶(罐)外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱;
危险品运输编号 UN 1181 6.1/PG 2

合成方法

氯乙酸乙酯是由氯乙酸和乙醇在硫酸催化下经酯化而得。反应方程式如下:ClCH2COOH+C2H5OH[H2SO4]→ClCH2COOC2H5+H2O将氯乙酸、乙醇和苯加入酯化锅中,开启搅拌器,慢慢加入硫酸,加热至回流,不断蒸出苯-水共沸物,经冷凝、分离器分层去酯化生成的水,并将苯回流至酯化锅内,当不再有水蒸出时冷却、出料,粗酯用饱和碳酸氢钠溶液及水洗涤至中性,经无水氯化钙干燥后进行蒸馏,收集144~146℃馏分即为氯乙酸乙酯成品,含量≥99.0%,收率85%。

用途

  1. 用作溶剂, 也用于有机合成

  2. 用作制药、香料的原料,也用作溶剂

  3. 氯乙酸乙酯可用作制备杀虫剂唑蚜威和除草剂草除灵乙酯的原料,也可用于合成抗肿瘤药5-氟尿嘧啶和香料等。

  4. 用作溶剂和有机合成原料。用来制取抗肿瘤药物5-氟脲嘧啶、香料及毒气。

  5. 用作溶剂用于有机合成