化学性质

中文名称:芦竹碱
中文同义词:芦竹碱;吲哚-3-基-N,N-二甲基甲胺;格胺;3-(N,N-二甲氨甲基)吲哚;3-二甲氨基甲基吲哚;3-(二甲氨基甲基)吲哚;克胺;3-二甲基氨基甲基吲哚
英文名称:Gramine
英文同义词:n,n-dimethyl-1h-indole-3-methanamine;indol-3-ylmethyldimethylamine;GCLH/forCefixime;3-(dimethylaninomethy)indole;Indole,3-[(dimethylamino)methyl]-;n,n-dimethyl-1h-indole-3-methanamin;N,N-Dimethyl-1H-indole-3-methylamine;TIMTEC-BBSBB003799
CAS号:87-52-5
分子式:C11H14N2
分子量:174.24
EINECS号:201-749-8

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芦竹碱性质
熔点132-134°C(lit.)
沸点295.23°C(roughestimate)
密度1.0715(roughestimate)
折射率1.5500(estimate)
闪点167°C
储存条件Refrigerator(+4°C)
酸度系数(pKa)17.00±0.30(Predicted)
形态Powder
颜色Beige
水溶解性PRACTICALLYINSOLUBLE
Merck14,4533
BRN140521

生物活性

Gramine (Donaxine) 是一种从巨型芦苇中分离出的天然吲哚生物碱,是一种活性脂联素受体(AdipoR)激动剂,对AdipoR2和AdipoR1的IC50分别为3.2 µM和4.2 µM。 禾胺也是人和小鼠 β2-Adrenergic receptor (β2-AR) 激动剂。

化学性质 

叶片状或针状结晶。熔点138-139℃,溶于醇、醚、氯仿,微溶于冷丙酮,几乎不溶于水和石油醚。

安全信息

危险品标志 C
危险类别码 34
安全说明 45-36/37/39-26
WGK Germany 3
RTECS号NL7525000
海关编码 29339900

合成方法

由吲哚与甲醛、二甲胺缩合而得。将二甲胺冷至-5℃,加至冰醋酸中。在温度不超过5℃的条件下,加入甲醛、吲哚,在30-40℃反应8h,冷至5℃,用40%氢氧化钠调节pH等于1,冷却出芦竹碱结晶。过滤,水洗,抽干后将此粗品用丙酮加热溶解,冷却、析出结晶、过滤、干燥,得成品。

用途

  1. 该品是合成色氨酸的中间体。

  2. 用于制备多巴胺D2受体对抗剂、抗疟疾药物、5-吲哚基-曼尼希碱、增殖抑制剂、人类肥大细胞胃促胰酶抑制剂、DL-色氨酸、潜在的十字花科植物抗毒素芸苔素宁解毒作用抑制剂、3-乙烯基吲哚、血清素5-HT6受体配体模板剂、选择性蛋白质激酶Cδ(PKCδ)负调节物