化学性质

中文名十六烷基三甲基溴化铵
英文名Hexadecyl trimethyl ammonium Bromide
别称西曲溴铵,CTAB,CTMAB等
化学式C₁₉H₄₂BrN;C₁₆H₃₃(CH₃)₃NBr  
分子量364.46
CAS登录号57-09-0
EINECS登录号200-311-3
熔点240.0℃
水溶性13g/L(20℃)
密度1.3220g/mL
外观白色或浅黄色微晶形粉末
闪点244℃

理化性质

化学稳定性好,耐热、耐光、耐压、耐强酸强碱。

 

安全信息

安全信息

S26: 万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。

S39: 佩戴眼 / 面防护装置。

S61: 避免排放到环境中。参考专门的说明 / 安全数据表。

R22: 吞咽有害。

R41: 有严重损伤眼睛的危险。

R50: 对水生生物有极高毒性。

R37: 刺激呼吸系统。

R38: 刺激皮肤。

 

合成方法

搅拌下将十六醇和红磷水浴加热混合溶解后,滴入溴,控制温度不超过100℃,加完后升温至100℃赶出溴化氢气体,然后冷却,并将反应液倒入水中,搅拌使温度至30~40℃,静置分层,收集油层,用5%碳酸钠溶液洗涤至中性,用无水硫酸钠干燥,过滤所得滤液减压蒸馏,收集1.33MPa下的191~210℃馏分,为溴代十六烷。先将三甲胺水溶液加热产生的三甲胺气体通入已过滤的工业丙酮中,制得三甲胺丙酮溶液 ( 每升丙酮吸收67g三甲胺) ,然后加入溴代十六烷与丙酮的混合液 ( 溴代十六烷:丙酮=1kg:1L) 。混合均匀后慢慢加热至30℃反应半小时,再慢慢加热至40℃。然后冷却结晶,过滤,抽干,用丙酮泡洗结晶一次,再抽干,于80℃干燥,即为成品。也可用十六烷基二甲基铵和溴甲烷进行季铵化反应制得。

用途


天然、合成橡胶、硅油和沥青乳化剂;合成纤维、天然纤维和玻璃纤维的抗静电剂、柔软剂;护发素的调理剂;芳烃还原和烯烃环氧化时的相转移催化剂;配制含漱剂及洗口水,作消毒剂及去臭剂;乳液起泡剂、表面活性剂,分析试剂,涤纶真丝化剂,皮革加脂剂,它还用于助焊剂、焊锡膏生产里起表面活性剂作用,活性强,对亮点、虚焊、焊电饱满都有一定作用。用于比色测定或光度测定锑和锡。肠内葡萄糖吸收抑制剂。

HLB值15.8,属于阳离子表面活性剂。有良好的表面活性、稳定性、杀菌性及生物降解性。在强酸及强碱中穏定。耐热、耐光。与非离子及两性离子表面活性剂有良好的配位性,对多种油脂具较好的乳化作用.对皮肤及粘膜刺激性小,有轻微脱脂作用,是一种阳离子去污剂,广泛用于润湿、杀菌、抗静电、去污、增溶等方面。可用作纤维高效抗静电剂。工业及油田水处理中用作杀菌灭藻剂、粘泥剥离剂和清洗剂。其抗微生物性能与洁尔灭相当,可用于循环水系统的微生物控制与清洗,对异养菌、铁细菌、硫酸盐还原菌有很好的杀灭效果。通常情况下,其使用浓度为50~100mg/L。

在牙膏中用作口腔杀菌剂。用作化妆品的杀菌剂、柔软剂、乳化剂和抗静电剂。用于香波及护发素时,能吸附于头发表面,形成单分子薄膜,使头发蓬松、柔软并赋予头发自然光泽,同时还能抑制头发表面因摩擦而产生的静电,使头发容易梳理。由于皮肤、头发和细菌都带有负电荷,它们可以牢固地吸附于阳离子活性基团,从而达到滋润、调理、杀菌和抗静电的效果。化妆品中最大允许含量为0.1%,祛臭剂为0.05%~0.1%。

用作矿物浮选剂、电镀液缓蚀剂、沥青乳化剂、硬表面清洗剂及有机合成相转移催化剂等。用于碱性除油液及碱性电镀液中。还具有从低离子强度的溶液中沉淀核酸和酸性多聚糖的特性,在这种条件下,蛋白质和中性多聚糖仍留在溶液里,在高离子强度的溶液里,CTAB与蛋白质和大多数酸性多聚糖以外的多聚糖形成复合物,只是不能沉淀核酸。因此,CTAB可以用于从大量产生粘多糖的有机体如植物以及某些革兰氏阴性菌(包括E.coli的某些株)中制备纯化DNA 。也可用作胶束增溶分光光度测定试剂。

可溶解细胞膜,它能与核酸形成复合物,在高盐溶液中((0.7 mol/L NaCl)是可溶的,当降低溶液盐浓度到一定程度(0.3 mol/L NaCl)时,从溶液中沉淀,通过离心就可将CTAB-核酸的复合物与蛋白,多糖类物质分开。最后通过乙醇或异丙醇沉淀DNA,而CTAB溶于乙醇或异丙醇而除去。CTAB法是实验室最常用的一种提取核酸的手段。部分参考  。
提取DNA配方

CTAB为十六烷基三甲基溴化铵,

CTAB提取缓冲液的经典配方

Tris-HCl(pH8.0)提供一个缓冲环境,防止核酸被破坏;

EDTA螯合Mg2+或Mn2+离子,抑制DNase活性;

NaCl 提供一个高盐环境,使DNA充分溶解,存在于液相中;

Cβ-巯基乙醇是抗氧化剂,有效地防止酚氧化成醌,避免褐变,使酚容易去除蛋白质。

CTAB 4g

NaCl 16.364 g

1M Tris-HCl 20ml( PH8.0)

冷却后0.2-1%2-巯基乙醇(400ul)氯仿-异戊醇(24:1):先加96ml氯仿,再加4ml异戊醇,摇匀即可。 
提取RNA配方

2% CTAB(W/V)

2%聚乙烯吡咯烷酮PVP(W/V)

100 mM Tris-HCl(pH8.0,DEPC处理的水配制)

25mM EDTA

由于在高温灭菌条件下,Tris-HCl要和DEPC发生反应,所以配RNA提取缓冲液时直接用DEPC 处理的水配制即可。
表面改性

十六烷基三甲基溴化铵为阳离子型活性剂, 溶于水中呈现正电性, 白泥纤维中含有硅酸盐及铝酸盐等, 使得白泥纤维表面含有 SiO32-和 AlO33-, 水中带有正电离子 H+, 正负离子相互吸引作用, 使得纤维表面负电端处于纤维外侧, 因此白泥纤维呈现负电性。 使用十六烷基三甲基溴化铵对其进行改性, 十六烷基三甲基溴化铵电离出的阳离子通过静电吸引作用与白泥纤维相互作用, 包覆在白泥纤维表面, 白泥纤维表面性能得到改变。 [4] 
吸附作用

十六烷基三甲基溴化铵的吸附性能随着吸附剂的不同差别比较大,这是由于吸附剂的表面电性及内部分子结构所决定的。