化学性质

苯丙醇,化学式为3-苯基丙醇,无色粘稠液体。具有甜的花香香气和甜蜜饯香味,稀释后有清鲜愉快瓜果香。沸点236℃,闪点109℃。溶于乙醇、丙二醇和大多数非挥发性油,不溶于甘油和矿物油,极微溶于水(1:300)。天然品存在于草莓、苏合香膏、安息香膏、茶叶、秘鲁香膏、桂叶油、肉桂油等中。用于香料、药物的合成。医药工业中是中枢骨胳肌松弛剂强盘松的中间体。该品具有甜的花香香气和甜密饯香味,稀释后有清鲜愉快瓜果香。天然品存在于草莓、菌合香膏、安息香膏、茶叶、桂叶油等中,我国 GB2760-86规定为暂时允许使用的食用香料。

  • 中文名

  • 苯丙醇

  • 英文名

  • Phenylpropanol

  • 别    称

  • 3-苯丙醇;利胆醇;氢化肉桂醇;3-苯基-1-丙醇;

  • 化学式

  • C9H12O

  • 分子量

  • 136.19100

  • CAS登录号

  • 122-97-4

  • 熔    点

  • −18 °C(lit.)

  • 沸    点

  • 119-121 °C 12 mmHg(lit.)

  • 水溶性

  • 10.3 g/L (20 ºC)

  • 密    度

  • 1.001 g/mL at20 °C(lit.)

  • 外    观

  • 无色油性液体

  • 闪    点

  • 229 °F

  • 安全性描述

  • S26-S37/39

  • 危险性符号

  • Xi

  • 危险性描述

  • R36/38

  • 精确质量

  • 136.08900

  • 折射率

  • n20/D 1.526(lit.)

  • 稳定性

  • 常温常压下稳定

  • 储存条件

  • 存放在阴凉,干燥,密闭容器中。



安全信息

来源(名称)、含量(效价) 

本品为1-苯基丙醇。含C9H12O不得少于98.5%。

性状 

本品为无色至微黄色油状液体;气芳香,味甜、辛。

本品在甲醇、乙醇或三氯甲烷中极易溶解,在水中微溶。

相对密度

本品的相对密度(2010年版药典二部附录ⅥA)为0.992~0.996。

折光率

本品的折光率(2010年版药典二部附录Ⅵ F)为1.517~1.522。

鉴别 

(1)取硝酸溶液(1→2)10ml,置试管中,加5%重铬酸钾溶液5滴,摇匀,再加本品2滴,振摇后,溶液显浅蓝色。

(2)取本品,加乙醇制成每1ml中含0.5mg的溶液,照紫外-可见分光光度法(2010年版药典二部附录ⅣA)测定,在247nm、252nm、258nm与264nm的波长处有最大吸收。

(3)本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(《药品红外光谱集》232图)一致。

检查 

苯丙酮

取鉴别(2)项下测得的吸光度,247nm处吸光度与258nm处吸光度的比值,不得过0.79。

含量测定 

取本品约0.8g,精密称定,精密加新配制的醋酐一吡啶(1:4)5ml,附回流冷凝管,置水浴上加热1小时,加水10ml,继续加热10分钟,放冷,用丁醇(对酚酞指示液显中性)10ml洗涤冷凝管和瓶颈,加酚酞指示液2滴,用氢氧化钠滴定液(0.5mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml氢氧化钠滴定液(0.5mol/L)相当于68.10mg的C9H12O。

药理作用

苯丙醇为强效利胆药,具有较强的促进胆汁分泌作用,能增加肝脏血流量,使胆汁中水分及胆酸、胆固醇、胆色素等固体成分均增加,从而改变胆汁稠度;同时苯丙醇有轻度解痉作用,能松弛奥迪括约肌,促使胆汁及胆道小结石排出。口服后能促进脂肪消化,减轻腹胀、腹痛、厌油、恶心等症状,并能增加食欲。此外,苯丙醇还能加速胆固醇转变成胆酸的过程,因而有降低血胆固醇的作用;对降低氨基转移酶、促进肝细胞的再生也有一定的作用   。

药代动力学

口服苯丙醇后迅速自胃肠道吸收,主要分布于肠、肝、胆囊、肾等器官。健康人体口服苯丙醇0.2g后30min,胆汁中胆红素增加2.5倍,2h后胆酸增加3倍。另外,健康人体口服苯丙醇0.1~0.2g约1~1.5h达血药浓度最高峰值,血浆半衰期约4~6h  。主要在肝脏代谢,以代谢物及部分原形自胆汁及尿中排泄。

适应证

1.胆囊炎、胆石症、胆道感染、胆道运动功能障碍、胆道术后综合征。

2.高胆固醇血症和脂肪肝、慢性肝炎   。

3.消化不良综合征,尤与肝胆疾病有关者  。

禁忌证


合成方法

1.制备方法:由肉桂酸乙酯催化加氢制得。加氢反应在高压釜中进行,采用铬-铜-钡催化剂,温度为200℃,氢压约20MPa。加氢反应5-9h后,冷却滤去催化剂,滤液用乙醚提取。提取液回收乙醚后进行减压蒸馏,收集110-112℃(1.06kPa)馏分,即为成品,收率约85%。另一种制法是氯苄与环氧乙烷通过格氏反应得到3-苯基丙醇氯镁盐,再用硫酸水解得到3-苯基丙醇。此法收率约65-70%。
2.制法: 于高压反应釜中加入肉桂酸乙酯(2)57g(0.32mol),5g铬-铜-钡催化剂,密闭反应釜。用氮气置换空气,再用氢气置换氮气。通入氢气至压力20MPa,直至氢气不再吸收,约需5~9h。反应结束后,分出剩余压力,打开反应釜,取出液体,滤去催化剂,乙醚洗涤。蒸出乙醚后减压分馏,收集110~112℃/1.06kPa的馏分,得3-苯基-1-苄醇...

用途

用于香料、药物的合成。医药工业中是中枢骨胳肌松弛剂强盘松的中间体。该品具有甜的花香香气和甜密饯香味,稀释后有清鲜愉快瓜果香。天然品存在于草莓、菌合香膏、安息香膏、茶叶、桂叶油等中,我国 GB2760-86规定为暂时允许使用的食用香料。