化学性质
中文名四丁基溴化铵
外文名Tetrabutylammonium bromide
别名四正丁基溴化铵；溴化四丁基铵； TBAB
化学式C₁₆H₃₆BrN
分子量322.37
CAS登录号1643-19-2
EINECS登录号216-699-2
物理性质
折射率（ ）：1.422
溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚和丙酮，微溶于苯
溶解度（g/gH2O，25℃）：6.661 ，6.925
阳离子半径：4.94 Å [5]
在水中的离子电导（10⁻³m²/Ω·mol，25℃）：1.953（阳离子）；7.814（阴离子）
在水中的解离常数：1.6 mol/L
在二氯甲烷中的解离常数：3.6×10-5mol/L
分配系数：28
表观分配系数：17 L/mol
在298.15K的环境下，TABA的DMAC溶液的性质
浓度（mol/L） | 密度（g/cm³） | 超声速度（cm/s） | 表观摩尔等熵压缩性（cm³/mol·bar） |
|---|
0.00000 | 0.93686 | 1459.50 |
|
0.01322 | 0.93768 | 1461.98 | -16.58 |
0.03247 | 0.93871 | 1464.42 | 8.27 |
0.05727 | 0.93987 | 1466.69 | 30.96 |
0.07930 | 0.94076 | 1468.02 | 47.10 |
0.10131 | 0.94155 | 1468.80 | 60.87 |
0.12773 | 0.94240 | 1469.03 | 75.68 |
在25℃条件下，TABA溶液的性质
溶剂 | 极限电导率（10⁻³m²/Ω·mol） | 缔合常数（M⁻¹） | 测试方法 |
|---|
水 （ε=78.3） | 9.77 | 21.41 | MDHO |
乙腈（ε=36） | 15.38 | 66.82 | MDHO |
甲醇（ε=32.7） | 9.554 | 30.7 | FH |
硝基乙烷（ε=28.06） | 8.58 | 82.4 [9] |
|
乙醇（ε=24.3） | 4.10 | 228 [9] |
|
正丁醇 | 1.885 | 123.49 | F78 |
1.607 | 860.00 | FOS |
异丙醇 | 2.181 | 1199.7 | F78 |
2.152 | 891.89 | FOS |
1，2-二氯甲烷 |
| 5700 | SP |
| 4898 | SP |
| 5 | SP |
50%异丙醇 |
| 42.59 | F78 |
| 19.10 | FOS |
理化性质
四丁基溴化铵又名溴化四丁基铵。白色晶体，有潮解性。 熔点118℃。易溶于水、醇、醚和丙酮，微溶于苯。
计算化学数据
1.
疏水参数计算参考值（XlogP）：无
2.
氢键供体数量：0
3.
氢键受体数量：1
4.
可旋转化学键数量：12
5.
互变异构体数量：无
6.
拓扑分子极性表面积：0
7.
重原子数量：18
8.
表面电荷：0
9.
复杂度：116
10.
同位素原子数量：0
11.
共价键单元数量：2
毒理资料
急性毒性：大鼠经口腔LD50：>1000 mg/kg
急性毒性：小鼠经口腔LD50：1000-2000 mg/kg
急性毒性：大鼠刺激皮肤LD50：>1000 mg/kg
吸入、摄取和皮肤接触有毒，对皮肤、眼睛和呼吸系统有刺激。
储存运输
储存方法
存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
存放处须加锁 。
保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方。
运输方法
海关编码：2923900090
中文概述：其他季铵盐及季铵碱。监管条件：无。增值税率：17.0%。退税率：9.0%。最惠国关税：6.5%。普通关税：30.0%。
申报要素：品名，成分含量，用途 。
检测方法
滴定法
准确称量约1.0 g样品，溶解于250 mL的锥形瓶中，加入50 mL水。加入0.05 g碳酸氢钠和0.2 mL伊红试剂溶液。用0.1 g/L硝酸银溶液滴定至第一次变色。1 mL0.1 g/L硝酸银溶液相当于0.03224 g四丁基溴化铵。
TBAB含量（%）=消耗的标准液体积（mL）×0.03224÷1 g（样品重量）×100%
极谱法
阴极：滴汞电极
阳极：Pt电线
准备1.0 M溶液（100 mL水中32.24 g四丁基溴化铵），加入0.2 mL 1.0 M的四丁基氢氧化铵。用高纯度氮气脱氧，直到达到最低背景电流（约5分钟）。通过使用下降1 s，下调制振幅为50 mV的条件下，进行在0.01 V/s下，扫描范围从-1.2到-2.6 V，灵敏度为0.5 µA的全面扫描。观察到电流大于0.05 µA的话，说明材料是符合要求没有杂质的 。
安全信息
安全措施
环境危害
对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。
健康危害
造成皮肤刺激。
造成严重眼刺激。
可能引起呼吸道刺激 。
危害防治
预防措施
避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
操作后彻底清洁皮肤。
只能在室外或通风良好之处使用。
穿戴防护手套/眼保护罩/面部保护罩。
事故响应
如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
如吸入：将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗。
如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生。
如觉皮肤刺激：求医/就诊。
如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
灭火方法及灭火剂
用水雾，抗乙醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火 。
合成方法
n（三正丁胺）：n（1-溴丁烷）=1.0：1.1，反应溶剂乙酸乙酯20 mL，加入高压釜中，用氮气置换出釜内空气，置换三次，并充入氮气至釜内压力为4 MPa，在油浴锅中加热至100℃，反应时间为14 h。
对产物进行减压蒸馏回收乙酸乙酯和1-溴丁烷，加入石油醚和1-溴丁烷混合物对蒸馏后的产物进行分散，再分三次加入质量比1.0：1.3的石油醚和1-溴丁烷的混合物，洗涤抽滤。将抽滤好的固体物料放入真空干燥箱干燥至恒重，便可得到产物，收率约83.93%，纯度约98.96% 。
反应机理：
TBAB合成反应表观是二级反应，反应可能是SN2反应。三丁胺有一孤对电子，作为亲核试剂进攻1-溴丁烷，当亲核试剂逐渐与溴丁烷的饱和碳原子构成新键同时，离去基团Br被逐渐推出饱和碳原子形成一活化态物质然后转化成产物，由于活化态体的产生使得过程有序度增加从而△S0<0，整个反应活化能较大，提高反应温度可有利于反应更快进行 。
用途
用作有机合成中间体，相转移催化剂
离子对试剂，用于巴氨西林、舒他西林等的合成
离子对色谱试剂，相转移催化剂。巴氨西林、舒他西林等的合成。
相转移催化剂；极谱分析试剂；离子对色谱试剂
