化学性质

中文名烟酸
外文名Nicotinic acid
别名吡啶-3-甲酸;3-吡啶甲酸;烟酸碱;尼克酸;尼亚生;尼古丁酸;维生素PP
化学式C6H5NO2
分子量123.11
CAS登录号59-67-6
EINECS登录号200-441-0

11.png

理化性质

呈白色结晶或结晶性粉末,无臭或有微臭,味微酸,水溶液显酸性,在沸水或沸乙醇中溶解、在水中略溶、在乙醇中微溶、在乙醚中几乎不溶、在碳酸钠试液或氢氧化钠试液中易溶。
作用机理

烟酸在动物体内可转化为尼可酰胺,包含于脱氢酶的辅酶分子中,是辅酶I(NAD)和辅酶II(NADP)的成分。在体内这两种辅酶结构中的尼克酰胺部分,具有可逆的加氢和脱氢特性,故在氧化还原过程中起传递氢的作用。

 烟酸需求 

烟酸是人体和动物中不可缺少的营养成分,人体每天对烟酸的需求量为:成人10-20mg,婴儿4-11mg。烟酸也是猪、鸡等动物日粮中必需的,其所需的烟酸,除来自肠道微生物的合成和饲料中直接供给外,饲料中色氨酸在合成蛋白质并有多余的情况下,能在体内合成烟酸,所以饲料中的色氨酸含量,也是决定烟酸需要量的重要因素。

  贮藏 

密封保存。

 

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:刺激

安全标识:S26 S36

危险标识:R36/37/38

 

合成方法


烷基吡啶直接氧化法

硝酸氧化法

以硝酸为氧化剂,在钛材管式反应器中通入硝酸水溶液和MEP的混合物,在330℃、29MPa反应8h再分离、精制得到烟酸纯品。

空气氧化法

空气氧化法以空气作为氧化剂直接氧化3-甲基吡啶合成烟酸,因其效率高、成本低的特点近年来备受关注。这一方法最早是在加有催化剂的烷基吡啶中通入空气进行氧化反应,后来改进为以3-甲基吡啶为原料,在固定床反应器中,在350℃-400℃下气固相催化氧化反应3h合成烟酸。催化剂可以长期套用,通过空气直接氧化3-甲基吡啶得到烟酸,经济性较好,如果能提高单程转化率,将成为一种成本低、效率高的生产工艺,其核心在于高效、低成本、寿命长的催化剂开发,目前大都停留在实验室研究阶段,尚未有成功实施产业化的报道。 
电解氧化法

电解氧化法因其条件温和、氧化剂价格低廉、毒性及污染小、生产成本低等优点,在生产上应用较为广泛。与化学氧化法相似,常以烷基吡啶类化合物为原料,经电化学氧化合成烟酸,但不足之处在于电解效率低,主要是因为电解槽所用隔离膜选择渗透性差,使该法工业生产受到较大限制。

氰基吡啶水解法

氨氧化法

该法以3-甲基吡啶或MEP为原料,在催化剂床层中与氨和氧气按一定比例进行气固相催化氧化,生成3-氰基吡啶,水解纯化得到烟酸。该工艺使3-甲基吡啶的单程转化率提高到99%,3-氰基吡啶水解制备烟酸的选择性也提高到99%。

氨氧化法原料是吡啶碱生产过程中产出比例最高的副产物——3-甲基吡啶,价格低廉,来源广泛,且反应条件相对温和,在常压或低压条件下即可进行,生产安全可靠,现有技术单程转化率较高,选择性较好,得到的产品纯度高,可实现连续化合成,适合大规模工业化生产,已成为目前工业上制备烟酸应用最广泛的方法之一。

生物合成法

腈的酶法水解有着化学方法无可比拟的优越性,具有效率高、选择性好、反应条件温和、环境污染小、成本低、产物光学纯度高等优点,符合绿色化学的发展方向。瑞士已有公司将酶催化法合成B族维生素烟酸实现工业化生产。日本京都大学山田秀明等以Rhodococcasrhodochrous J1菌生产烟酸。

 

用途

烟酸有3种商品规格,即食品级、饲料级和医药级。烟酸主要作为饲料的营养性添加剂(水溶性维生素),也用于食品、医药、染料的中间体,同时用做电镀液的添加剂和生化试剂。

烟酸在医药合成领域的应用

烟酸作为药品,可防治皮肤病和类似的维生素缺乏症,具有扩张血管的作用,用于医治末梢神经痉挛、动脉硬化等病症。烟酸还可以作为医药中间体,用于合成具有重要医药用途的多种酰胺类和酯类药物,如烟酰胺可用于治疗肠胃病,烟酸羟甲胺是保肝利胆抑菌的良药,烟酰苯甲胺作为高效灭螺药物,可用于防治血吸虫病;烟酸与氨丁三醇可合成用于治疗循环系统失调、维生素B缺乏症、舌炎、高血压等病的药物;烟酸和二乙胺合成的尼可刹米是中枢神经兴奋药,用于治疗中枢神经性呼吸及循环系统衰竭症;烟酸与醇反应生成的烟酸肌醇酯、灭脂灵,是治疗高血脂症、冠心病、偏头痛、末梢血管障碍性疾病等的药物。

尼可刹米

尼可刹米,化学名称是N,N-二乙基烟酰胺,用于中枢性呼吸及循环衰竭、麻醉药以及其他中枢抑制类药物的中毒,烟酸先与二乙胺成盐,再在三氯氧磷作用下脱水生成盐酸尼可刹米,经氢氧化钠中和,有机溶剂萃取,减压蒸馏,得到尼可刹米,产品总收率82%。

烟酸肌醇酯

烟酸肌醇酯,化学名称为六烟酸-顺-1,2,3,5-反-4,6-环己烷,又被称为肌醇烟酸酯、烟肌酯、烟酸肌醇、肌醇六烟酸酯等,具有降低胆固醇、扩张末梢血管作用,可用于治疗高胆固醇血症及动脉粥样硬化症。临床上现用于高脂血症、冠心病、各类末梢血管障碍性疾病(如闭塞性动脉硬化症、肢端动脉痉挛症、冻伤、血管性偏头痛等)的辅助治疗。

烟酸肌醇酯以烟酸、三氯氧磷、肌醇为原料,先将烟酸与三氯氧磷反应制得烟酸酰氯,然后再与肌醇反应,得到粗品。粗品精制后得到产品嘲。

灭脂灵

灭脂灵,化学名称为1,1,1-三甲醇基代庚烷三烟酸酯,具有降低胆固醇、甘油三酯,治疗动脉硬化和闭塞以及高血压等功能,同时对治疗冻疮、耳鸣、重听、美尼尔氏症以及各种末梢血管障碍症等具有十分良好的辅助作用。

烟酸作为助剂的应用

烟酸是人和动物生长发育不可缺少的食品、饲料添加剂。因此,烟酸被广泛用作糕点、乳制品、玉米粉等的添加剂;烟酸还可以与维生素合用,代替部分亚硝酸盐作为肉类制品的去味剂或防腐剂,此外,烟酸还可以作为蔬菜的保鲜剂。由于谷物饲料中,有很大一部分烟酸是以络合形式存在的,因此不能直接被动物吸收,所以,目前世界上普遍采用的方法是在饲料中添加入工合成的烟酸。通过饲料喂养试验证明,人工合成的烟酸可以百分之百地被动物吸收利用,在短期内就能取得明显的增重效果。根据我国饲养业的情况,我国添加烟酸的标准是:每kg猪饲料(干基)添加量为9-24mg,每kg鸡饲料(干基)添加量为10-27mg。 

食品添加剂

烟酸属于维生素B族,参与人体的脂质代谢、氧化过程和无氧分解过程。烟酸可以由体内的色氨酸转化生成,人体一般不易发生烟酸缺乏症,但是当主食不含烟酸,或是主食中存在分解烟酸的物质时,易引发由于缺乏烟酸而造成的粗皮肤病。因此,烟酸被广泛应用于面食加工、乳制品和玉米粉的制作。在食品中加入一定量的烟酸可以有效预防缺乏该类病症的发生。

饲料添加剂

烟酸是动物生长发育不可缺少的一种物质,谷物类饲料中的烟酸主要以结合态的形式存在,动物很难将其吸收,所以需要人工向饲料中添加合成烟酸。

向饲料中加入适量的烟酸,喂养仔猪(鸡)能使其迅速增加重量。给产蛋鸡喂养烟酸类饲料,能提高其产蛋率,并且使鸡蛋中也含有一定的烟酸,营养价值有所提高。

活性染料

因为烟酸能使纤维的染色持久、适用范围广、均匀性好,所以烟酸在染料行业表现突出,成为多种活性染料的中间体。1984年,日本化药公司推出了一款弱碱性的烟酸三嗪活性染料。

日用化学工业品

在日用化学品工业中,烟酸能与其他日用化工原料一起配制成性能优异的产品,如染发助剂、洗涤剂等。

其他应用

烟酸是重要的化工助剂和缓蚀抑制剂,在感光材料中可以作为抗氧化剂和抗灰雾剂。在电镀时,烟酸也是极佳的光亮添加剂,在每升电镀液中只要添加1-10g烟酸就有显著的效果。

烟酸在感光材料中作抗氧化剂和抗灰雾剂。将0.1%的烟酸水溶液加入感光乳液中,能增加感光材料对光的稳定性;在每毫升的感光乳液中加入5-20mL 0.1%的烟酸水溶液,可降低感光材料的灰雾。