化学性质

中文名称:妊娠烯醇酮

中文别名:孕烯醇酮;3β-羟基孕甾-5-烯-20-酮;苯酮

英文名称:Pregnenolone

英文别名:3beta-Hydroxy-5-pregnen-20-one; 5-Pregnen-3beta-ol-20-one;

5-pregnen-3B-ol-20-one; 3-beta-hydroxypregn-5-en-20-one;

3-hydroxypregn-5-en-20-one; (3beta)-3-hydroxypregn-5-en-20-one;

(3beta,8xi,9xi,14xi)-3-hydroxypregn-5-en-20-one;

(3beta,9xi,14xi)-3-hydroxypregn-5-en-20-one

CAS:145-13-1EINECS:205-647-4

分子式:C21H32O2分子量:316.4776

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安全术语:S24/25:;

物化性质:Melting_point 190-193°C

比旋光度 28.5° (c=1, EtOH)

熔点:190-193℃相对密度:1.09g/cm3

化学性质 

白色结晶性粉末。熔点193℃。不溶于水。在下列物质中的溶解度(g/100ml):四氯化碳0.5,石油醚0.1,乙酸乙酯1.1,丙酮0.6,氯仿17.0,乙醇1.9,苯0.9,异丙醇1.5,丙二醇0.1,二氧六环3.1,苄醇8.1。

安全信息

安全说明 22-24/25
危险品运输编号 UN 1648 3 / PGII
WGK Germany 3
RTECS号TU5560700
海关编码 29372900

合成方法

将乙酸妊娠双烯醇酮、乙醇、雷氏镍一起加热,50℃左右使全部溶解,然后抽真空通入氢气,反复3次后,在搅拌下通氢,在34-36℃反应3.5h。静置,通氮气排出氢气,滤出催化剂。将滤液浓缩回收大部分乙醇,析出结晶。将结晶投入水解锅内减压蒸尽乙醇,冷却后加入甲醇,加热回流使全部溶解,加入50%碳酸钾水溶液,回流1.5h,减压浓缩回收甲醇,出料后冷却至5℃以下,滤取结晶,用温水洗至中性,烘干。再用10倍量乙醇溶解,加活性炭脱色,重结晶1次,得妊烯醇酮。

用途

  1. 用于生化研究。激素类药黄体酮的中间体。

  2. 用于甾体类药物中间体和甾体类药物的合成

  3. 用作医药黄体酮的中间体